Le centre historique de Castrì di Lecce compte de très belles "maisons à cour" et d'importantes demeures nobiliaires, parmi lesquelles on remarque le Palais Guarino édifié au XVIIe siècle qui se caractérise de par un portail décoré finement, dominé d’une élégante loge. Importants également sont :  le Palais Doria (XVIIe siècle), le Palais Gargasole et le Palais Barbano, les deux remontant au XVIIIe siècle. Parmi les églises, la plus importante est sans doute la Paroissiale dédiée à Sainte Marie de la Visitation qui remonte au XVIIIe siècle. Elle fut construite sur les restes d'une ancienne structure du XVIe siècle. La façade est divisée en deux ordres, avec un beau portail d'entrée et des décorations élégantes, même si incomplète dans la partie supérieure. La Chapelle de la Madonna della Luce remonte au XVIe siècle et la simplicité de la façade extérieure reflète la sobriété de l’intérieur. L'Église de la Sainte Vierge des Grâces fut édifiée au début du XVIIe siècle. Dans l’ensemble, elle est simple élégamment, et est utilisée seulement une fois par an lors de la messe dédiée à la Vierge. La très belle Église de San Vito remonte à 1734, avec d’intéressantes décorations baroques, savamment ciselées par Vincenzo Carrozzo et Francesco Palma. Le beau portail d'entrée affine la façade imposante, tandis que l'intérieur garde de très beaux autels et de précieuses toiles. Très intéressant est l'autel du Chapelet qui date du XVIIIe siècle où l’on remarque un tableau qui représente la Sainte Vierge du Chapelet, une oeuvre de Donato Antonio D'Orlando, un artiste renommé salentino. Les campagnes de Castrì di Lecce sont riches de vignes et d’oliviers, ce n’est pas un hasard si ont les retrouve sur les armoiries du village. C’est pour cette raison justement que dans le territoire sont encore visibles les anciens pressoirs souterrains, des endroits obscures se trouvant sous-terre, où autrefois on produisait l'huile. En dehors du village, on peut encore admirer ce qu'il reste des imposantes fermes fortifiées, des constructions très réparties dans différents village du Salento. Castrì a deux saints protecteurs: la Sainte Vierge de la Visitation et Saint Guy fêtés respectivement, le 2 Juillet et le 15 Juin.  

Le surnom des habitants de Castrì de Lecce est "cuccuiu", un terme employé pour imiter le cri de la chouette, appelée en dialecte "cuccuascia". Ce surnom étrange indique que les gens de ce village sont très susceptibles et facilement irritables. On raconte qu’un habitant du village voisin de Calimera fit un pari avec ses amis, disant qu'il aurait eu le courage d’aller à la mairie, et de répéter trois fois "cuccuiu" au Maire de Castrì. Les amis pensèrent qu’il plaisait et se moquèrent de lui en ne croyant pas qu’il aurait pu faire une chose pareil. Le jeune têtu, alla tout droit chez le Maire et sans que la pauvre victime s'en aperçoive, il l'insulta en lui répétant trois fois le cri, puis il s'échappa plus rapide que le vent.