Das mächtige Schloss Otrantos ist ein Werk des Roberto il Guiscardo, doch es ist in den Jahrhunderten mehreren Umarbeitungen unterzogen worden. Im Jahre 1088 wurde es infolge eines Erdbebens teilweise beschädigt; im Jahre 1228 wurde es von Friedrich II mit grossem Interesse gepflegt. Nach den starken Angriffen der Türken im Jahre 1480, die es fast gänzlich zerstörten, wurde es im Jahre 1537 von Karl V wiedererbaut, der auch für die Erbauung der Küstentürme sorgte. Das Schloss wurde von den napoleonische Truppen wieder beschädigt und später diente es als Schule, Gefängnis, Privatwohnungen, usw. Sowohl Otranto zahlreiche Denkmäler rühmt, ist die Kathedrale „Madonna Annunziata" (Maria Verkündigung) sicherlich das wichtigste. Ursprünglich waren die Innenwände gänzlich bemalt, doch im Jahre 1480, während der türkischen Herrschaft, wurde die Kathedrale als Moschee benutzt und alle Heiligendarstellungen zerstört, ausser derjenigen der Muttergottes. Das Barockportal aus dem Jahre 1674 ist ein Werk des Ambrogio Martinelli. Der Innenraum ist in byzantinischem Stil mit urchristlichen und romanischen Teilen , es ist in der Form des lateinische Kreuzes angelegt, mit drei Schiffen und 14 Marmorsäulen. Die Holzdecke ist aus dem Jahre 1698 und wurde dem damaligen Bischof zu Willen erbaut. Das Taufbecken und das silberne Antependium des Hauptaltars sind aus dem 17.Jh. Am Ende des rechten Kirchenschiffs sind die Reliquien der 800 Märtyrer aufbewahrt, die im Jahre 1480 durch die Türken enthauptet wurden. Diese liessen die unbestattet Leichen auf dem Feld, bis sie von Alfonso d’Aragona aufgelesen und würdig begraben wurden. Der Stein auf dem die Märtyrer enthauptet worden sind befindet sich unterhalb des Altars, während sich oberhalb eine Holzstatue der Heiligen.Jungfrau aus dem 14.Jh. steht. Ein Meisterwerk von unschätzbarem Wert ist das 800 Quadratmeter weite Fussbodenmosaik. Der Erzbischof Gionata gab es im Jahre 1163 dem Presbyter Pantaleone in Auftrag, der es 1165 beendete. Das Thema diesese wunderbaren Kunstwerks ist der Lebensbaum, der sich in allen drei Schiffen wiederholt. Im Mittelschiff stellt der Lebensbaum das Symbol des erschaffenden Logos dar und es sind mehrere Darstellungen des ewigen Kampfes zwischen Gut und Bös vorhanden: Die Vertreibung von Adam und Eva aus dem Paradies, König Artur, der Zodiakus, die Sintflut, der Turm zu Babel, Diana und der verletzte Hirsch, Alexander der Grosse, usw. Im linken Schiff stellt der Baum das Symbol des richtenden Logos dar, mit Darstellungen des Himmels und der Hölle, während im rechten Kirchenschiff der Baum das Symbol des vergebenden und erlösenden Logos bildet. Im Innern der Kathedrale stösst man auf eine Treppe an deren Anfang vier Monolithensäulen aus Stein aus Lecce (pietra leccese) stehen. Sie führt in die berühmte Krypta aus dem 11.Jh., die aus fünf Schiffen besteht und mit 42 Marmorsäulen mit unterschiedlichen Kapitellen versehen sind (islamische, asiatische, korinthische, byzantinische, syrische, usw.). Die byzantinische Sankt Petrus Kirche ist aus dem 9.Jh.; das Kircheninnere ist in der Form des griechischen Kreuzes angelegt und weist drei Schiffe, acht Säulen und wunderbare Fresken auf, wie: die Fusswaschung, das Letzte Abendmahl und die Taufe Jesu. Auf dem Hügel der Märtyrer, sogenannt weil sich hier das furchtbare Martyrium im Jahre 1480 abgespielt hatte, befindet sich die Wallfahrtskirche „Santa Maria dei Martiri" (Heilige Maria der Märtyrer) aus dem Jahre 1614 und das ehemalige Kloster der "Minimi", das im reinstem Barockstil im Jahre 1542 erbaut wurde. Etwa ein Kilometer vom Märtyrerhügel entfernt kann man die Überresten des Klosters „San Nicola di Casole" (Sankt Niklaus) sehen, das dank Niceta di Otranto das berühmteste Kulturzentrum der Zeit wurde. Die Kirche Sankt Franziskus aus dem Jahre 1600 wurde den Märtyrern von Otranto gewidmet. In der Altstadt steht die Kirche „Santa Maria dell’Alto Mare" (Heilige Maria der weiten See), während in der Nähe des Hafens die Kirche „Madonna del Passo"(Muttergottes des Passes) steht. Ein anderes bedeutendes Monument ist der Leuchtturm Punta Palascia (1867), er ist heutzutage ausser Betrieb und stellt den östlichsten Punkt Italiens dar. Nördlich von Otranto, von einer wunderbaren Pflanzenwelt umgeben, liegen die Alimini Seen, die eine bezaubernde Landschaft und eine bedeutende Turismusattraktion darstellen. In der Nähe der Seen befinden sich auch zwei wichtige Grotten: „Grotta Sacara", in der Auffindungen aus dem Jungsteinzeitalter entdeckt worden sind und „Grotta Marisa", die im Altsteinzeitalter bewohnt war.

Der Ruf der Einwohner Otrantos ist „figghi te turchi" (Kinder der Türken) und rührt vom tragischen Vorfall her, der sich im Jahre 1480 abgespielt hatte, als die Türken die Stadt stürmten. Der Bevölkerung gegenüber übten sie jede Art Gewalt aus und vor allem die Frauen wurden auf barbarische Weise vergewaltigt. Man erzählt, dass vom 28.Juli bis zum 12. August des Jahres 1480, Tag in dem die Türken die unbestrittenen Herren Otrantos wurden, die Bewohner Otrantos mit legendärem Mut gekämpft hatten. Im Tage des Martyriums war Antonio Pezzullo der erste enthauptet zu werden und ein unglaubliches (warscheinlich legendäres) Ereignis umhüllt diesen wirklichen Vorfall. Man erzählt, dass nach der Enthauptung der Körper des Pezzullo aufrecht blieb, bis zum Tode des letzten Märtyrers. Der Henker Berlabei blieb von diesem Wunder beeindruckt und bekehrte sich zum Christlichen Glauben, doch er wurde am gleichen Tag enthauptet.