Les armoiries de Porto Cesareo ont un fond bleu et représentent une sirène qui tient dans ses mains  la queue. Dans la partie supérieure des armoiries, on remarque l'inscription latine "cesarea communitas". Le village se dresse le long de la côte ionienne et ses origines sont très anciennes. La découverte d’anciennes pièces archéologiques, nous témoignent que l'homme vécut dans ce territoire dès le néolithique. Les origines du premier village sont encore mystérieuses, car nous n’avons pas de documents historiques. Selon quelques hypothèses, le premier centre naquit après la construction d'un ancien port appelé "portus sasinae", qui était utilisé pour les échanges commerciaux. Successivement, il devint un florissant centre messapico, qui fut complètement anéanti et détruit par les gallipolini qui ne supportaient pas la prospère activité commerciale qui se développa autour du port. Le centre se reprit après quelques siècles, grâce à un groupe de pêcheurs qui s'installa définitivement dans le territoire. Les premières nouvelles historiques remontent à partir du XIIIe siècle seulement, lors d’un recensement qui à l’époque reportait Porto Cesareo un centre inhabité. Sous la domination angevine fut réalisé un port militaire et commercial de grande importance et Carlo V fit édifier une tour imposante servant de défense au centre. Pour sa position stratégique, Porto Cesareo appartint pendant longtemps à la Principauté de Tarente. Á partir du XVe siècle, il suivit les événements féodaux de l’hameau voisin de Nardò. Ce petit centre également, subit les violentes attaques ennemies et à chaque fois, il se reprit avec grand effort. Jusqu'en 1974, année où il obtint l'autonomie administrative, il était un écart de Nardò. Parmi les personnages importants du village, il faut évoquer le légendaire Artas, qui vécut autour du Ve-IVe siècle Av.-J.-C, et fut le plus intrépide et courageux messapico de tout le Salento.