San Cassiano est un petit village du Salento très caractéristique et charmant. Dans le centre historique se dresse le majestueux palais Cito, une élégante demeure nobiliaire de 1800. L’élégante façade a un portail imposant où l’on remarque les armoiries de la famille tandis que sur les côtés se dressent deux majestueuses colonnes. En ce qui concerne les églises, la plus importante est sans doute la Paroissiale de San Rocco édifiée probablement vers le XVIIe siècle. La façade est enrichie par un portail finement décoré, d’une Tour d’Horloge et d’un clocher imposant. Le tout est une structure élégante et simple. Très important du point de vue historique et artistique est la crypte basiliana de la Sainte Vierge de la Consolation. Elle se trouve en dehors du village et remonte au Xe siècle. La structure est à quatre nefs avec de merveilleuses fresques de différentes époques. Récemment à l’intérieur ont été découvertes des anciennes tombes qui remontent probablement à l'époque byzantine. L'Église de la Sainte Vierge Assumée est de modestes dimensions et la sobriété de la façade traduisent la simplicité de l'intérieur. Le saint protecteur de San Cassiano est Saint Roch fêté le 16 Août. 

Le surnom des sancassianesi est "cuccuasci", qui signifie chouettes. Autrefois, une partie du territoire du village était caractérisé de roches et de précipices. Ce territoire était l'habitat naturel où trouver un grand nombre de chouettes. Mais ce surnom ne plaît pas beaucoup aux sancassianesi, car selon une croyance populaire les chouettes fréquentent souvent les cimetières et sont considérées les oiseaux de la mort.