Les armoiries de Alessano sont représentées par trois collines dont sur celle du milieu se trouve une croix rouge ailée. En ce qui concerne les origines du village nous n’avons pas de nouvelles documentées mais seulement quelques thèses sans précédents historiques. Selon une hypothèse légendaire de Cesare Rao, le toponyme dériverait de "ale sane" (les ailes de Dédale), célèbre auteur du labyrinthe de Crète. Pendant longtemps on crut que Alessano fut fondé par l'empereur Byzantin Alexis I Comneno (vécu de 1048 à 1118) et dont on lui dédia une importante rue qui traversait le centre historique. Tandis que certains affirment que le village probablement fut fondé par les soldats de Alesia de Gaule (la France d’aujourd’hui) ou par les habitants d'un centre se trouvant près du fleuve "Ales" en Calabre. Selon une autre hypothèse, le village fut édifié par les soldats de Alesia qui, guidés par le Roi Pyrrhus abordèrent dans le Salento pour soutenir les tarantini dans le conflit contre les romains. La thèse la plus fiable est celle qui dérive du terme grec "alexo" qui signifie "fortifier et défendre". En effet, en époque normande le centre était appelé "Castrum Leucadense", qui veut dire "forteresse de Leucadia". Avec ce nom on indiquait toutes les communes qui aujourd'hui font partie du Capo de Leuca. Protégé par de puissantes murailles, le centre pendant plusieurs années fut nommé chef-lieu de la Leucadia et devint aussi Siège Épiscopal. En ce qui concerne les origines de ce siège, les nouvelles sont incertaines. Selon les premiers documents historiques qui remontent au XIIe siècle, on évince que 52 évêques se succédèrent et qu’à l'époque ils étaient surnommés leucadensi. En 1818, venu à un accord entre le Sacré Siège et le Royaume de Naples, le diocèse fut englobé à celui de Ugento. Alessano également comme tous les autres villages du Salento eut différents seigneurs féodaux. D’abords il fut sous la juridiction du Comté de Lecce et par la suite sous la Principauté de Tarente. Au XIIIe siècle il fut acheté par Rodolfo d'Alneto, un parent très proche de Charles II d'Angiò. La dernière héritière de la famille fut Catherine qui obtint le titre de duchesse par le Roi Robert. Après les noces de Catherine, le fief passa à Diego Della Ratta. Les Della Ratta gardèrent le centre pendant plus d'un siècle jusqu'à quand le dernier descendant Francesco Giovanni, perdit tout ses biens après avoir été accusé de trahison. Alessano fut acheté alors par Raimondo Del Balzo qui par la suite le céda à son fils Francesco en épousant Marguerite. Celle-ci était la cousine de Isabella Del Balzo, épouse de Frédéric d'Aragon, Roi de Naples. Grâce à leurs liens de parenté les Del Balzo menèrent une vie princière enrichissant le village de prestigieux palais. La dernière descendante de cette noble famille fut Antonicca, qui épousa Ferrante De Capua prince de Molfetta en lui apportant en dot le fief. Le feudataire suivant, Ferrante Gonzaga  épousa la fille unique des De Capua et garda le centre de 1529 à 1586. Celui-ci devint un des seigneurs plus puissants de l'époque et contribua à élargir le Comté de Alessano. En 1586, les Brayda achètent le fief pour 140.000 ducats. En 1602 il passa aux Guarini. La dernière héritière de cette famille épousa Filiberto d'Ayerbo d'Aragona en 1644. Ceux-ci gouvernèrent jusqu'en 1837, année où le dernier descendant mourut laissant tout ses biens à son unique nièce Luisa Riario Sforza. Celle-ci épousa Antonio Zunica, dernier seigneur de Alessano. Nombreux sont les personnages importants du village. Don Tonino Bello, naquit en 1935 et devint prêtre en 1957. Il passa sa licence en théologie à Rome et successivement devint recteur du Séminaire de Ugento. En 1982, il fut nommé Évêque de Giovinazzo, de Molfetta et de Terlizzi. Il fonda une communauté pour toxicomanes à Ruvo et mourut en 1993. Il est sans doute un des personnages les plus aimés du village, grâce à son amabilité et à ses enseignements, il menait une vie pieuse guidée d’un seul idéal, celui de se consacrer aux autres et aux pauvres de cette terre. Il écrivit des oeuvres très touchantes, d’une douceur indéfinissable telles que : "À la fenêtre l'espoir" et "Étole et tablier". Les gens du village lui on dédiés la place centrale où se trouve l'Église Mère. Aniello Letizia naquit au XVIIe siècle, il fut un peintre très apprécié et auteur de quelques toiles du Sanctuaire de Santa Maria di Leuca. Père Bonaventura naquit au même siècle et devint un missionnaire capucin. Il mourut en 1651 à Angola, après avoir guidé la Mission des Pères Capucins. Oronzo Gabriele Costa naquit en 1789 et fut un grand naturaliste. Il passa sa licence en médicine en 1810 auprès de l'Université de Salerno. En 1836, il enseigna zoologie à l'Université de Naples et fut auteur de différentes oeuvres parmi lesquelles nous citons "La faune du Royaume de Naples". Gustavo Ruggero Urro naquit en 1894 et fut considéré un des plus grands peintres salentini. Il mourut en 1958 après avoir peint de très belles toiles. Placido Buffelli naquit en 1635 et devint un important sculpteur. Ses oeuvres ont embellis beaucoup d'églises du Salento comme par exemple l'Église de San Matteo à Lecce où on peut admirer les statues des 12 apôtres. Francesco Storella naquit en 1525; philosophe très apprécié il enseigna auprès de l'Université de Palerme et de Naples. Il écrivit différentes oeuvres et mourut en 1575.