Lo stemma civico di Alessano è caratterizzato da tre colli, sul centrale dei quali vi è una croce rossa alata. Non si hanno notizie documentate sulle origini del paese, così sono state formulate alcune tesi che, però, non hanno nessun riscontro storico. Secondo un’ipotesi leggendaria, sostenuta da Cesare Rao, il toponimo deriverebbe da "ale sane", le ali di Dedalo, famoso autore del labirinto di Creta. Per molto tempo si è creduto che Alessano, invece, fosse stata fondata dall’Imperatore Bizantino Alessio I Comneno (vissuto dal 1048 al 1118), tanto che l’importante via centrale che attraversava il centro storico, fu dedicata a questo personaggio. C’è chi sostiene, poi, che il paese fu, probabilmente, fondato o dai soldati giunti da Alesia di Gallia (l’attuale Francia), o dagli abitanti di un centro situato in prossimità del fiume "Ales", in Calabria. Secondo un’altra ipotesi, il paese fu edificato dai soldati di Alesia che, con a capo Re Pirro, approdarono nel Salento per affiancare i tarantini nella lotta contro i romani. Tra tutte, però, la tesi più fondata è, probabilmente, quella secondo la quale il toponimo scaturirebbe dal termine greco "alexo" che significa "fortificare e difendere". Infatti, in età Normanna il centro veniva chiamato "Castrum Leucadense", che sta per "fortezza della Leucadia". Con quest’ultimo termine venivano indicati tutti i comuni che oggi fanno parte del Capo di Leuca. Per lungo tempo, infatti, essendo il centro ben protetto da poderose mura, fu nominato capoluogo della Leucadia, e divenne anche Sede Vescovile. Anche sulle origini di tale sede non si hanno notizie certe. Secondo i primi documenti storici a riguardo, risalenti al XII secolo, si evince che si successero ben 52 vescovi che, all’epoca, venivano indicati anche con l’appellativo di leucadensi. Nel 1818, in seguito ad un accordo tra la Sacra Sede ed il Regno di Napoli, la diocesi fu inglobata a quella di Ugento. Anche Alessano, come tutti gli altri paesi del Salento, ha avuto svariati feudatari. Dapprima fu sotto la giurisdizione della Contea di Lecce e, successivamente, del Principato di Taranto. Nel XIII secolo fu acquistata da Rodolfo d’Alneto, legato da stretta parentela a Carlo II d’Angiò. L’ultima erede della famiglia fu Caterina che ottenne il titolo di duchessa dal Re Roberto. Il feudo passò a Diego Della Ratta dopo le nozze con Caterina. I Della Ratta detennero il centro per oltre un secolo, fino a quando l’ultimo discendente, Francesco Giovanni, non perdette tutti i suoi averi dopo essere stato accusato di tradimento. Così, Alessano fu acquistato da Raimondo Del Balzo che lo cedette, poi, al figlio Francesco, il quale sposò Margherita. Quest’ultima era cugina di Isabella Del Balzo, moglie di Federico d’Aragona, Re di Napoli. Fu grazie a questa parentela che i Del Balzo condussero un’esistenza principesca, abbellendo il paese di prestigiosi palazzi. L’ultima discendente della nobile famiglia fu Antonicca che sposò il Principe di Molfetta, Ferrante De Capua, portandogli in dote il feudo. Il feudatario successivo, che detenne il centro dal 1529 al 1586, fu Ferrante Gonzaga, che sposò l’unica figlia dei De Capua. Questi divenne uno dei signori più potenti dell’epoca, e contribuì a far diventare la Contea di Alessano tra le più estese del Salento. Nel 1586, i Brayda acquistano il feudo per 140.000 ducati. Nel 1602 passò ai Guarini. L’ultima erede di questa famiglia sposò, nel 1644, Filiberto d’Ayerbo d’Aragona. Quest’ultima famiglia governò fino al 1837, anno in cui morì l’ultimo discendente, che lasciò tutti i suoi beni all’unica nipote, Luisa Riario Sforza. Ella sposò Antonio Zunica, che fu l’ultimo signore di Alessano. Molti sono i personaggi importanti nativi del paese. Don Tonino Bello nacque nel 1935 e divenne sacerdote nel 1957. Si laureò in teologia a Roma e, successivamente, divenne rettore del Seminario di Ugento. Nel 1982 fu nominato Vescovo di Giovinazzo, Molfetta e Terlizzi. Fondò una comunità per tossicomani a Ruvo e morì nel 1993. E’ sicuramente uno dei personaggi più amati del paese, grazie alla sua bontà e ai suoi insegnamenti che ruotavano tutti intorno all’unico ideale che ha guidato la sua pia esistenza: l’interesse per gli ultimi e i poveri della terra. Ha scritto opere molto toccanti, di indefinibile dolcezza, tra cui "Alla finestra la speranza" e "Stola e grembiule". La popolazione gli ha dedicato la piazza centrale del paese, dove è ubicata la Chiesa Madre. Aniello Letizia nacque nel XVII secolo, fu un apprezzato pittore e autore di alcune tele del santuario di Santa Maria di Leuca. Anche Padre Bonaventura nacque nello stesso secolo e divenne uno stimato missionario cappuccino. Morì nel 1651 in Angola, dopo aver guidato fin lì la Missione dei Padri Cappuccini. Oronzo Gabriele Costa nacque nel 1789 e fu un grande naturalista. Si laureò in medicina nel 1810 presso l’università di Salerno. Nel 1836 insegnò zoologia all’università di Napoli e fu autore di moltissime opere, tra cui "La fauna del Regno di Napoli". Gustavo Ruggero Urro nacque nel 1894 e fu considerato uno dei più grandi pittori salentini. Morì nel 1958 dopo aver dipinto bellissime tele. Placido Buffelli nacque nel 1635 e divenne un importante scultore. Le sue opere hanno contribuito ad abbellire molte chiese del Salento come, ad esempio, la Chiesa di San Matteo di Lecce, in cui si possono ammirare le statue dei 12 apostoli, creazione, appunto, del Buffelli. Francesco Storella nacque nel 1525; fu uno stimato filosofo ed insegnò presso l’università di Palermo e Napoli. Scrisse molte opere e morì nel 1575.