Il Palazzo Ducale si erge nella zona più antica del paese, ed è un’imponente struttura del XV secolo, edificata per volere dei signori dell’epoca, i Del Balzo. La facciata è in stile rinascimentale e, anche se nell’arco dei secoli sono stati effettuati svariati rimaneggiamenti, è ancora visibile, sull’arco di una finestra, lo stemma della nobile famiglia, caratterizzato da una stella a sedici punte. Il palazzo ospitò i feudatari che succedettero ai Del Balzo e, attualmente, è di proprietà della famiglia Sangiovanni. Palazzo Legari, come si evince dall’epigrafe sulla facciata rinascimentale, fu edificato per volere del facoltoso commerciante Donato Legari nel 1536. E’ in un discreto stato di conservazione e, attualmente, è di proprietà dell’amministrazione comunale. Palazzo Sangiovanni è un imponente ed elegante edificio quattrocentesco, la cui facciata bugnata a punta di diamante attira subito l’attenzione del passante. La Chiesa Madre è dedicata al Salvatore ed è stata costruita, in 82 anni (dal 1763 al 1845), su una preesistente struttura del XIV secolo. La facciata è stata ideata dall’ingegnere Benedetto Torsello, mentre l’intera struttura è stata progettata dall’architetto Felice De Palma per volere del Vescovo Latomo Massa. L’interno presenta tre navate e ben dieci altari. Quello maggiore, costruito nel 1965 ad opera di Marcello Alemanno, ha sostituito l’originale in pietra leccese. Allo stesso anno risale, anche, il fonte battesimale, opera di Giacomo Loparco. Il pulpito ligneo fu realizzato nel 1879 da Giuseppe De Cupertinis, mentre il coro risale al 1855. Molto pregiate sono anche le tele che decorano gli altari come, ad esempio, quella raffigurante l’Arcangelo Raffaele, dipinta da Paolo Finoglio. Il Convento dei Cappuccini e l’annessa chiesa risalgono al XVII secolo, e furono consacrati nel 1656 dal Vescovo Granafei. Sull’altare maggiore è collocata un’enorme tela seicentesca di Frate Angelo da Copertino, raffigurante il Perdono di Assisi. Anche l’altare stesso è di notevole interesse, elegantemente intagliato nel legno nel XVIII secolo, da un’artista sconosciuto. Le tele di Sant’Anna, San Giuseppe e del profeta Isaia, di apprezzabile fattura, sono opera di Aniello Letizia di Alessano. La Chiesa di Sant’Antonio, ubicata accanto al Convento dei Francescani, è sicuramente la struttura religiosa più antica del paese. Secondo la leggenda fu costruita da San Francesco d’Assisi in persona. È a navata unica, con altari in stile barocco e pregiate tele, come quella seicentesca raffigurante l’Annunciazione. La Chiesa dell’Assunta fu edificata nel XVIII secolo. Sull’unico altare sono state scolpite le Anime Sante, e inserite due tele, una delle quali è di epoca settecentesca e ritrae San Carlo Borromeo ed alcune vicende della sua vita. La Cappella di San Giuseppe, risalente al XVIII secolo, è a navata unica e, all’interno, ha un piccolo organo, una statua di San Michele Arcangelo, un unico altare e tre dipinti di relativo interesse. All’esterno del centro abitato si erge la Cappella del Crocefisso. L’unico altare, in stile barocco, è opera di Placido Buffelli e risale al 1670. Anticamente, nei pressi della cappella, si svolgeva una delle più antiche fiere del Salento, in cui si vendevano attrezzi agricoli e bestiame. Di recente costruzione è, invece, la Cappella dello Spirito Santo, realizzata nel 1977. Il protettore di Alessano è San Trifone, che si festeggia solennemente il 10 novembre.  

Il soprannome degli alessanesi è "sciudei" (giudei). Con tale appellativo, gli abitanti dei paesi limitrofi, malevolmente, intendono che gli abitanti del paese sono inclini a tradire il prossimo. In realtà la nomea deriva da fatti storici realmente accaduti. Anticamente, Alessano ospitava un gruppo di ebrei che, col tempo, prosperarono economicamente. Questa situazione veniva mal sopportata da Carlo V che, nel 1539, impose loro di lasciare il Regno. Nel 1572 rientrarono per volere di Filippo II che, però, impose la loro sistemazione in appositi quartieri ben distinti da quelli occupati dai cristiani. Nel 1749, furono definitivamente scacciati dal Regno, così nel momento in cui abbandonarono Alessano, gli lasciarono la nomèa.