Les armoiries de Cannole sont représentées par un roseau sur un fond marron. Cannole fait partie de la Grecìa Salentina, en effet jusqu'au XVIIe siècle la langue et les rites grecs étaient de coutume. La présence de l’homme dans le territoire est témoignée par la découverte de monuments mégalithiques tels que des menhirs de l'âge de bronze. Selon certains historiens, les origines du centre remontent au VIIIe siècle, lorsqu’un des fils de Scipione l'Africain s'établit dans ce territoire. Une des thèses divergentes est celle qui affirme que le premier village est né de la destruction des deux centres appelés Vasto et Muro par Guglielmo le Mauvais au XIIe siècle. Certainement les rescapés se réfugièrent là où aujourd’hui se trouve Cannole, un endroit se cacher pour les nombreux roseaux. Le toponyme dériverait donc de ces plantes. L'époque féodale commença au XIIe siècle avec le normand Tancrède. Le centre suivit les vicissitudes du Comté de Lecce et de la Principauté de Tarente. Au XIVe siècle gouvernèrent les Castrocucco et les Sambiase. Au XVe siècle les Sanseverino, et à partir du XVIe siècle jusqu'à 1806 se succédèrent les D'Electis, les Personè et les Granafei. Cannole est un des villages qui échappa à la férocité des Turcs en 1480, où selon une légende un miracle se produisit grâce à l'intervention de la Sainte Vierge de Constantinople. On raconte que les Turcs après avoir sauvagement pillés Otranto et d’autres centres voisins, avancèrent vers Cannole et juste avant d'arriver aux murs de la ville, ils enlevèrent leurs chaussures pour ne pas faire de bruits. Mais tout à coup, une image céleste avec un regard impénétrable et ferme leur apparut et effraya les envahisseurs qui s'enfuirent tous terrorisés. C’est ainsi que dans cet endroit précis fut édifié un Sanctuaire en signe de remerciement pour le danger évité. Parmi les personnages importants nés à Cannole, nous évoquons en particulier Giuseppe Villano. Il naquit en 1863 et après avoir prit sa licence en médecine, il travailla à l'hôpital de Naples pendant une longue période. Il continua sa profession et ses recherches dans les plus importantes cliniques européennes et écrivit d’importantes oeuvres scientifiques comme "Médecine et médecins". Il mourut en 1933, après avoir entièrement dédié sa vie aux études et aux prochains.