Das graugrundierte Gemeindewappen von Castrì di Lecce zeigt ein Rebling mit einer schönen Traube, der um einen Olivenbaum gewunden ist und von einem sechsstrahligen Stern überragt ist. Megalithische Monumente bezeugen die menschliche Siedlung auf dem Gebiet, seit der Bronzenzeit. Anfangs gab es drei Menhire, doch nur einer ist bis zu unseren Tagen gelangt. Es handelt sich um den „Menhir della Luce" (Menhir des Lichtes), er steht neben der gleichnamigen Kapelle und ist 2,76 m hoch. Die anderen zwei sind leider vollkommen zerstört, sie waren „Aja" und „Croce" benannt und massen beziehungsweise 2,25m und 2,80 m. Weil man über keine geschichtliche Urkunden in Bezug auf die Ortschaftsgründung verfügt, sind einige Vermutungen gemacht worden, laut denen Castrì von einer alten römischen Festung, „Castrum" genannt, herkäme. Mit der Normannenherrschung fing das Mittelalter an. König Tancredi D’Altavilla belehnte im Jahre 1190 die Bischöfliche „Mensa" zu Lecce mit dem Land, die es bis 1262 besass. Später wurde die Ortschaft in Zwei geteilt. Ein Teil wurde von Oliviero De Lettere erworben, dessen Tochter ein Angehöriger der Familie Francone heiratete und das Lehen als Aussteuer mitbrachte. Somit wurde die Ortschaft Castrì Francone benannt und ging im 18.Jh. der Familie Mattei und infolge dem Baron von Sternatia Giovanni Cicala. Der restliche Teil wurde den Condò und nacher den Guarini zugeteilt. Somit wurde die Ortschaft Castrì Guarino benannt und im Jahre 1617 wurde sie dem Bernardino Cicala verkauft. Im Jahre 1480 ging die Wut der Türken über das Gehöft Roca und verursachte Tod und Zerstörung. Die Überlebenden flüchteten nach Castrì Francone und steigerten somit die Bevölkerung. Anfangs 18.Jh. erwarb Domenico Andriani beide Lehen. Andrea Vernazza war der letzte Herr und regierte bis 1806, Jahr der Aufhebung des Feudalwesens. Nur 1891 wurde die Ortschaft mit dem heutigen Namen benannt. Unter den berühmten Bürgern von Castrì di Lecce erwähnen wir Antonio Verri, der im Jahre 1923 zur Welt kam. Er wurde ein geschätzter Philosoph und nachdem er mehrere Jahre in Hochschulen gelehrt hatte , arbeitete er auch an der Universität zu Lecce. Er war Verwaltungsreferent im Jahre 1946 und schrieb zahlreiche Werke. Er starb im Jahre 1998 in Lecce. Adriano Barbano wurde im Jahre 1926 geboren und war ein geschätzter Regisseur. Er erarbeitete einige erfolgreiche Kurzfilme und gewann den ersten Preis am Internationalen Kino Festival, zu Pesaro im Jahre 1963. Im Jahre 1970 gründete er die ersten Fernsehen des Salentos: „TV Lecce" und im Jahre 1973 „TeleLecce". Er starb im Jahre 1985 zu Lecce.