Auf dem blauen Grund des Gemeindewappens von Gagliano del Capo steht ein mit einer Schlange kämpfender Hahn. Die Menhirauffindungen in diesem Gebiet bezeugen die menschliche Anwesenheit seit der Vorgeschichte. Weil man über die Datierung der ersten Ortschaftsgründung keine Urkunden verfügt, sind mehrere Hypothesen aufgestellt worden. Laut einigen Forschern sei die Ortschaft im 2.Jh. v.Chr. entstanden, dank dem Zufluss der Flüchtlinge der zerstörten Gehöfte Misciano und Plusano. Andere behaupten, dass die Ortschaft vom römischen Zenturio Gallo gegründet worden sei, der dieses Land als Belohnung für den im Kampf bewiesenen Mut bekommen hätte. Nach der Erbauung seines Hauses und denjenigen seiner Soldaten vergrösserte sich das kleine Dorf immer mehr. Nach dem Arditi soll die Bevölkerung der Ortschaft von den Flüchtlingen der nahen Leuca gewachsen sein. Diese wurden von den Barbaren oft überfallen und weil das Gehöft Gagliano von der Küste ab gesehen sich mehr innerhalb des Landes befand erwählten sie es als Zufluchtsort. Ab dem 6. bis 9. Jh. beeinflussten die Byzantiner den Alltag stark. Der griechische Ritus wurde für lange Zeit gefeiert (bis17.Jh.). Das Mittelalter fing mit der Normannenherrschung im 11.Jh. an, doch man verfügt über geschichtliche Urkunden nur ab der Zeit der Anjoubeherrschung. Vom 13.-15.Jh. folgten die Adelsherren: Isolda De Nocera, Guglielmo Brunella, Teodorico Blasio, Ferdinando D’Aragona und die Castriota Scanderberg. Die letztgenannte Familie regierte das ganze 16.Jh.. Im 17.Jh. wurde die Ortschaft von Laura Guarini erworben. Die Guarini waren die letzten Feudalherren des Landes und hielten es bis 1806, Jahr der Aufhebung des Feudalwesens. Gagliano del Capo darf sich vieler berühmter Bürger rühmen. Laura Daniele kam im Jahre 1904 zur Welt und zeichnete sich in Intelligenz und Grosszügigkeit aus. Sie war Präsident der Sektion des Frauenverbandes der Katholischen Diözese und starb frühzeitig im Jahre 1940. Domenico Colaci kam im Jahre 1885 zur Welt und nachdem er das Gymnasium besucht hatte schrieb er mehrere Werke und wurde Korrespondent eines örtlichen Tagblattes. Nach einem Leben voller beruflichen Erfolgs starb er im Jahre 1963. Giustiniano Lotto lebte um die Wende des 16. und 17.Jh.; er war der erste Priester der den lateinischen Ritus abhielt; eine Dorfstrasse wurde mit seinem Namen betitelt. Nicolò Marascio lebte um die Wende des 16. und 17.Jh., war ein Experte der griechischen Sprache und ein geschätzter Dichter. Francesco Saverio Mercaldi kam im Jahre 1844 zur Welt; nachdem er an der Kunstakademie in Rom studiert hatte, wurde er ein brillanter Kunstmaler. Er war Autor zahlreicher Gemälde mit Heiligendarstellungen, die sich in mehreren Kirchen des Salentos befinden. Eine besondere Erwähnung verdient der grosse Kunstmaler Vincenzo Ciardo. Er wurde am 25.Oktober 1894 geboren und starb 1970. Seine Werke sind in mehreren italienischen Museen ausgestellt und bezeugen seine grosse artistische Fähigkeit.