Les armoiries de Specchia représentent un amandier sur un tas de pierres. Le toponyme dérive des anciennes "specchie" (des énormes tas de pierres qui remontent au néolithique et à l’âge de bronze) se trouvant dans le territoire. On dit qu’autrefois elles étaient utilisées comme des tombeaux ou des emplacements de guet. En ce qui concerne les origines du centre, probablement elles remontent à la période romaine. En effet, selon la légende le hameau fut fondé par une matrone romaine, Lucrezia Amendolara dont on lui dédia le nom d’une route principale du village. Dans tout les cas, le centre se peupla considérablement durant l’époque médiévale grâce aussi à sa position stratégique et à sa distance éloignée de la mer. L'époque féodale commença en 1190 avec le normand Tancrède, période où Specchia devint un hameau du Comté de Lecce. Le Roi Tancrède mourut en 1194 après avoir laissé le fief à Filiberto Monteroni. Ceux-ci le garda jusqu'en 1266, période où les Souabe furent vaincus par les angevins. Ainsi succéda Rodolfo d'Alneto et au XIVe siècle, Specchia suivit le même sort du Comté de Alessano en conflit de Gualtiero VI de Brienne, Comte de Lecce et Francesco Della Ratta. Vers la moitié du XVe siècle, le centre fut gouverné par Giacomo Del Balzo dont se succédèrent les Astore, les Falconi, les Pignatelli, les Ripa et les Risolo. Ces derniers gardèrent le fief jusqu’à la suppression de la féodalité. Parmi les personnages importants nés à Specchia méritent d'être cités, Bernardino Colella et Ercole Balsamo.