Das blaugrundierte Gemeindewappen Calimeras zeigt eine Sonne mit sechzehn langen Strahlen. Uralte megalithische Monumente sind aufgefunden worden und bezeugen die menschliche Anwesenheit auf dem Gebiet seit der Vorgeschichte. Auf  Grund des Nachrichtenmangels in Bezug auf die Ortschaftsgründung, sind zahlreiche und widerstrittene Hypothesen aufgestellt worden. Einige Historiker meinen, dass das Dorf von einer Kreterkolonie gegründet worden sei, die vom guten Klima und  der reichen Vegetation angezogen wurden. Laut einer andern Vermutung, soll die Ortschaft im Byzantinerzeitalter durch die Griechen entstanden sein, um genauer zu sein, nach der Zerstörung des alten  Centopozzi. Der Ortsname soll vom griechischen Wort stammen, das „guten Tag“ bedeutet.  Das Mittelalter fing mit der Normannenherrschung an und der König Tancredi D’Altavilla gliederte die Ortschaft in die Grafschaft Lecce ein. Unter der Feudalherrschaft der Orsini Del Balzo war das Lehen dem gleichen  Schicksal des Fürstentum Tarent gebunden. Die Hugot, die Gesualdo, die Soriano und die Bucali waren einige der Lehensherren. Die Letzterwähnten missbrauchten ihre Macht um dem Volk allerlei Ungerechtigkeiten aufzuerlegen. Eine gewaltige Aufhebung der armen Bevölkerung zwang die Herren  die Ortschaft zu verlassen. Bis zum 18.Jh. folgten die Del Monte und die Trani. Die letzten Lehnsherren waren die Gadaleta, die es bis 1806 hielten, Jahr der Aufhebung des Feudalwesens. Auch Calimera wurde von der Furie der Feindesangriffe getroffen und nur mit grosser Mühe und Opfer gelang es dem Volk wieder aufzublühen. In Calimera sind zahlreiche berühmte Persönlichkeiten zur Welt gekommen. Donato Tommasi ist im Jahre 1761  geboren; nachdem er ein abgeschlossenes Hochschulstudium in Rechtswissenschaft erworben hatte, wurde er ein ausgezeichneter Rechtsanwalt. Er bekleidete wichtige Staatsämter und wurde sogar  Justizminister (1815) und Staatsberater. Nachdem er zahlreiche berufliche Erfolge erzielt hatte, starb er im Alter von siebzig Jahren. Alessio Colaci war ein geschätzter Richter des 19.Jh. . Giannino Aprile, geboren im Jahre 1918, war Bürgermeister Calimeras und veröffentlichte ein Werk über sein geliebtes Dorf Calimera.  Pasquale Tommasi kam im Jahre 1712 zur Welt und wurde ein berühmter Arzt und Literat. Er schrieb einige Werke und starb im Jahre 1787. Vito Domenico Palumbo war ein guter Literat, Polyglotte, Dichter und Philologe. Er liebte leidenschaftlich die griechische Kultur und schrieb mehrere Werke. Giuseppe Gabrieli  kam im Jahre 1872 zur Welt und war Arabischdozent an der Universität zu Rom. Vito Domenico Fazzi war ein berühmter Rechtsanwalt des 19.Jh. . Die vier Gebrüder Licci: Girolamo, Giuseppe, Saverio und Paolo, waren erfahrene Rechtsanwälte des 19.Jh. . Brizio De Sanctis (geb.1863) wurde ein Literatur- und Philosophiedozent. Er wurde auch Schulleiter und schrieb einige Werke, die seinem Heimatort gewidmet waren. Sigismondo De Matteis, lebte um die Wende des 16. und 17.Jh. und war der letzte Pfarrer, der den griechischen Ritus im Dorf feierte. Pietro Licci wurde ein Priester und ein Theologie- und Philosophiesachverständige.