Carpignano Salentino vanta la presenza di numerosi monumenti artistici di particolare interesse. Il centro storico è molto caratteristico con le sue strette stradine e le imponenti dimore gentilizie. Di particolare interesse storico-artistico è il bel Palazzo Ducale, edificato nel XVII secolo, su di una preesistente fortezza. Inizialmente, la struttura fu adoperata per scopi difensivi e, successivamente, è stata arricchita da eleganti decorazioni. Sull’imponente facciata spicca il bel portale d’ingresso, sapientemente decorato, che presenta, ai lati, delle eleganti colonne, mentre nella parte superiore vi è una scultura, raffigurante uno stemma nobiliare. L’interno è caratterizzato da ampie sale che, un tempo, ospitarono le famiglie dei ricchi feudatari. Oltre al Palazzo Ducale, sul territorio sono ubicate altre dimore nobiliari, come Palazzo Mico e Palazzo Brunetta, risalenti al XVII secolo. Palazzo Tommasa e Palazzo Sansonetti risalgono, invece, al XVI secolo. Tra gli edifici sacri, il più importante è sicuramente la Chiesa Madre dedicata alla Madonna Assunta. Fu costruita nel ‘500, ed è stata rimaneggiata nell’arco dei secoli. La facciata principale è arricchita da un elegante portale d’ingresso, ben ornato. All’interno, si possono ammirare gli eleganti altari, alcuni dei quali attribuiti a Placido Buffelli, delle interessanti tele, raffiguranti immagini sacre, un mosaico pavimentale, ed un antico fonte battesimale, realizzato alla fine del XVI secolo. La Chiesa della Madonna Immacolata risale al XVIII secolo e, nel complesso, è una costruzione elegantemente sobria. All’esterno del centro abitato, si erge il Santuario della Madonna della Grotta. Fu costruito tra il 1570 e il 1591, in seguito ad un evento prodigioso. Si narra che, nel lontano 1568, durante una soleggiata mattinata di luglio, scoppiò un violento temporale, che interessò l’intero territorio di Carpignano Salentino. La pioggia torrenziale, colse di sorpresa tre fratelli, che si erano recati nei campi per raccogliere il grano e che, proprio quel giorno, avevano portato con loro il padre zoppo e cieco. Subito lo condussero in una grotta, al riparo dal maltempo, e tornarono nei campi per cercare, in qualche modo, di finire il lavoro. Durante la loro assenza, il padre si addormentò e sognò la Vergine col Bambino, che gli diceva di chiamare il parroco del paese, per scavare nella grotta, dove avrebbero trovato la sua immagine. Il pover’uomo le rispose che non poteva seguire quelle istruzioni, a causa delle precarie condizioni fisiche, in cui era costretto da tempo. La Vergine gli rispose di non preoccuparsi, che l’avrebbe guarito, e prima di scomparire, espresse la volontà di avare una chiesa proprio in quel posto. Appena l’uomo si svegliò, constatò con grande stupore che era, miracolosamente, guarito e seguì alla lettera le istruzioni che aveva ricevuto durante il sogno. Così, trovarono la sacra immagine e la popolazione, all’unanimità, decise di erigere la chiesa. Dall’interno della struttura, si può accedere ad un’antica cripta, nella quale vi sono flebili tracce di affreschi che, un tempo, decoravano le pareti. Il territorio di Carpignano, vanta la presenza di altre cripte, molto interessanti dal punto di vista storico-artistico, come quella della Madonna delle Grazie, meglio conosciuta come cripta di Santa Marina e Cristina. È ubicata nei pressi del centro storico e fu realizzata intorno al IX secolo d.C. È, sicuramente, una delle cripte più rappresentative ed importanti della penisola salentina e, al suo interno, si possono ammirare degli splendidi affreschi risalenti, probabilmente,  al X secolo. Sul territorio vi sono, anche, delle bellissime torri colombaie, tra le quali spicca quella che è la più grande del Salento. Risale al XV secolo e fu commissionata dai ricchi feudatari del tempo. All’esterno del nucleo urbano, si possono ammirare anche  gli antichi complessi masserizi, come Masseria Sciusciu, intorno ai quali si svolgeva la vita quotidiana di alcune famiglie di contadini. Carpignano Salentino ha due protettori: Sant’Antonio da Padova e la Madonna della Grotta che si festeggiano, rispettivamente, il 13 giugno e il 2 luglio.

Il soprannome degli abitanti di Carpignano Salentino è “giudei” che indica i carpignanesi come gente egoista e chiusa. Anche questa nomèa scaturisce da un racconto popolare, inventato dai perfidi vicini pur di giustificarla. Si narra che, durante la processione del Corpus Domini scoppiò, improvvisamente, un violento temporale. I carpignanesi, che avevano fretta di ripararsi dalla pioggia, deposero rapidamente la pisside con l’Ostia, sotto un lavatoio (che in dialetto si dice “pila”). Così furono chiamati giudei, a causa di un gesto tanto irrispettoso.