Carpignano Salentino compte de nombreux monuments artistiques très intéressants. Le centre historique est très caractéristique avec ses ruelles étroites et les demeures nobiliaires imposantes. Intéressant du point de vue historique et artistique est le beau Palais Ducal, édifié au XVIIe siècle, sur une forteresse préexistante. Initialement, la structure servait de défense, et successivement a été enrichie par des décorations élégantes. Sur la façade imposante on distingue le beau portail d'entrée, savamment décoré, avec des colonnes élégantes sur les côtés, tandis que dans la partie supérieure il y a une sculpture qui représente les armoiries nobiliaires. L'intérieur est caractérisé par de amples salles qui recevaient autrefois les riches familles de feudataires. Outre au Palais Ducal, dans le territoire, il y a d’autres demeures nobiliaires comme le Palais Mico et le Palais Brunetta remontant au XVIIe siècle. Le palais Tommasa et le Palais Sansonetti remontent au XVIe siècle. Parmi les bâtiments sacrés, le plus important est sans doute l'Église Mère dédiée à la Sainte Vierge Assumée. Elle fut construite au XVIe siècle, et au cours des siècles a été remaniée différentes fois. La façade principale est enrichie par un élégant portail d'entrée, très décoré. À l'intérieur, on peut admirer les élégants autels, dont certains sont attribués à Placido Buffelli, quelques toiles intéressantes, représentant des images sacrées, un pavement en mosaïque et des anciens fonts baptismaux, réalisés à la fin du XVIe siècle. L'Église de la Sainte Vierge Immaculée remonte au XVIIIe siècle et dans l’ensemble c'est une construction sobre élégamment. En dehors du village, se dresse le Sanctuaire de la Sainte Vierge de la Grotte. Il fut construit entre 1570 et 1591, suite à un événement prodigieux. On raconte qu’en 1568, un matin ensoleillé du mois de Juillet éclata un violent orage sur Carpignano Salentino. La pluie torrentielle surprit trois frères, qui étaient allés dans les champs pour ramasser le blé et qui ce jour, avaient emmené avec eux leur père boiteux et aveugle. Ils l’amenèrent tout de suite dans une grotte, à l'abri du mauvais temps et retournèrent dans les champs pour terminer le travail. Le père, pendant leur absence, s'endormit et rêva la Vierge avec l'Enfant qui lui dit d'aller appeler le curé du village et de creuser dans la grotte, car là ils auraient trouvé son image. Le pauvre homme lui répondit qu'il ne pouvait suivre ces instructions à cause de ses conditions physiques précaires qui le condamnait depuis bien longtemps. La Vierge lui répondit qu’il ne devait pas s’inquiéter car elle l'aurait guéri et avant de disparaître, elle exprima la volonté d’une église dans ce lieu précis. Á peine l'homme se réveilla, avec grande stupeur, il constata sa guérison miraculeuse et suivit à la lettre les instructions qu’il avait reçu dans le rêve. Ils trouvèrent ainsi l'image sacrée et toute la population décida d'ériger l'église. Depuis l'intérieur de la structure, on peut accéder à une ancienne crypte où se trouvent quelques traces de fresques qui, un temps, décoraient les murs. Le territoire de Carpignano compte également d’autres cryptes très intéressantes du point de vue historique et artistique comme celle de la Sainte Vierge des Grâces, mieux connue comme crypte de Santa Marina et Cristina. Elle se trouve dans les alentours du centre historique et fut réalisée au IXe siècle Apr.-J.-C. C’est sans doute une des cryptes les plus représentatives et importantes de la péninsule salentina et à l’intérieur, on peut admirer de splendides fresques remontant probablement au Xe siècle. Dans le territoire, il y a également de très belles tours pigeonniers parmi lesquelles on remarque celle qui est la plus grande du Salento. Elle remonte au XVe siècle et fut voulue par les riches feudataires de l’époque. Hors du village, on peut admirer les anciens complexes de fermes comme la Ferme Sciusciu, où à l’intérieur se déroulait la vie quotidienne de quelques familles de paysans. Carpignano Salentino a deux saints protecteurs: Saint Antoine de Padoue et la Sainte Vierge de la Grotte fêtés respectivement, le 13 Juin et le 2 Juillet. 

Le surnom des habitants de Carpignano Salentino est "giudei " indiquant les carpignanesi comme des gens égoïstes et renfermés. Ce surnom naît d'une histoire populaire, inventée par leurs perfides voisins pour la justifier. On raconte que, pendant la procession du Corpus Domini, soudainement éclata un violent orage. Les carpignanesi qui avaient hâte de s’abriter de la pluie, déposèrent rapidement le pyxide avec l'hostie sous un lavoir, appelé en dialecte "pila". Ainsi, ils furent appelés juifs à cause de ce geste si irrespectueux.