Carpignano darf sich zahlreicher künstlerischer Denkmäler rühmen. Die Altstadt erscheint mit seinen engen Gassen und imposanten Adelsresidenzen sehr malerisch. Der Herzogspalast (17.Jh.) ist vom geschichtlichen und künstlerischen Gesichtspunkt aus sehr bemerkenswert, er wurde auf einer vorher bestehenden Festung erbaut und diente Anfangs als Verteidigungszweck. Nur später wurde die Struktur mit eleganten Verzierungen angereichert. Auf der imposanten Fassade steht ein meisterhaft verziertes Eingangsportal, das seitlich elegante Säulen aufweist, während auf dem oberen Teil ein gemeisseltes Adelswappen thront. Der Innenraum besteht aus geräumigen Sälen, die einst  die Familien der reichen Lehnsherren herbergten. Neben dem Herzogspalast befinden sich auf dem Gebiet auch andere  Adelsresidenzen, wie z.B. „Palazzo Mico“ und „Palazzo Brunetta“ (17.Jh.). „Palazzo Tommasa“ und „Palazzo Sansonetti“ gehen auf das 16.Jh. zurück. Die „Madonna Assunta“-Mutterkirche (Mariä Himmelfahrt) ist unter den kirchlichen Bauten sehr bemerkenswert. Sie wurde im 16.Jh. erbaut und ist im Laufe der Jahrhunderte umgearbeitet worden. Die Hauptfassade ist mit einem reichverzierten Eingangsportal geschmückt. Im Kircheninnenraum kann man elegante Altäre (einige sind dem Placido Buffelli zugeschrieben worden), wertvolle Gemälde (Heiligenbilder), ein Bodenmosaik und ein antikes Taufbecken (Ende 16.Jh.) bewundern. Die „Madonna Immacolata“-Kirche (Hl.Jungfrau der Unbefleckten Empfängnis) geht auf das 18.Jh. zurück und besteht im Ganzen aus einem eleganten und sogleich schlichtem Bau. Ausserhalb des Wohnortes erhebt sich die Wallfahrtskirche „Madonna della Grotta“ (Muttergottes der Grotte). Die Bauzeit geht von 1570 bis 1591. Sie wurde infolge eines wunderlichen Ereignisses erbaut. Vor langer Zeit, um genau zu sein im Jahre 1568, während eines sonnigen Julimorgens, ging ein heftiges Unwetter über das ganze Gebiet von Carpignano hin. Drei Brüder wurden vom strömenden Regen überrascht. Sie befanden sich auf dem Feld und ernteten Weizen. Gerade in jenem Tag hatten sie ihren hinkenden und blinden Vater mitgeführt. Sofort brachten sie ihn in eine Grotte um ihn vom Unwetter zu schützen. Die Männer gingen wieder aufs Feld um auf irgend eine Weise ihre Arbeit zu beenden. Während ihrer Abwesenheit schlief der alte Mann ein und träumte die Muttergottes mit dem Jesuskind. Sie sagte ihm, dass er ins Dorf gehen solle um den Pfarrer zu rufen, um in der Höhle zu graben, wo sie ihr Bild gefunden hätten. Der arme Mann erklärte ihr, dass er den Befehl nicht ausführen konnte, weil er sich seit einiger Zeit in schlechten gesundheitlichen Umständen befand. Die Hl.Jungfrau versicherte ihm, dass sie ihn geheilt hätte und wünschte in jenem Ort den Bau einer Kirche. Als der Mann erweckte merkte er erstaunt, dass er auf wunderlicher Art geheilt war und führte buchstäblich  die im Traum erhaltenen Anleitungen aus. Somit fanden sie das Bild der Hl.Jungfrau und die Bevölkerung beschloss einstimmig eine Kirche zu erbauen. Vom Kircheninnenraum aus hat man zu einer antiken Krypta Zugang, in der noch schwache Freskenspuren sichtbar sind, die einst die Wände bedeckten. Das Gebiet von Carpignano darf sich zahlreicher anderer Krypten rühmen. Sie sind vom geschichtlichen und künstlerischen Gesichtspunkt aus sehr interessant, wie die „Madonna delle Grazie“-Krypta (Gnadenmuttergottes), die besser als Krypta „Santa Marina und Cristina“ bekannt ist. Sie befindet sich bei der Altstadt und geht auf  das 9.Jh.n.Chr. zurück. Sie ist sicherliche eine der typischsten und wichtigsten Krypten der salentinischen Halbinsel. In ihrem Innern sind herrliche Fresken, wahrscheinlich aus dem 10.Jh. stammend, sichtbar. Auf dem Gebiet stehen auch wunderschöne Taubenschlagtürme, unter denen sich der Größte des Salentos befindet. Er stammte aus dem 15.Jh. und wurden auf Geheiss der damaligen reichen Lehnsherren erbaut. Ausserhalb des Wohnortes kann man auch alte Bauenhofkomplexe bewundern, wie z.B. „Masseria Sciusciu“, in dem der Alltag mehrerer Bauernfamilien ablief. Carpignano Salentino hat zwei Schutzheilige: Sankt Antonius aus Padua  und die „Madonna della Grotta“ (Muttergottes der Grotte), die beziehungsweise am 13.Juni und 2.Juli gefeiert werden.

Der Übername der Einwohner von Carpignano Salentino ist „giudei“, der die Einwohner von Carpignano als egoistische und verschlossene Menschen bezeichnet. Auch dieser Ruf wird durch eine Anektode belegt, die von böswilligen Einwohnern der Nachbardörfer erfunden worden ist. Es wird erzählt, dass während der Corpus Domini Prozession, plötzlich ein heftiges Unwetter übers Dorf ging. Die „Carpignanesi“ (Einwohner von Carpignano) rannten schnell weg,  um sich vom Regen zu beschützen und legten rasch den Hostienkelch  und die Hostie unter einem Waschtrog („pila“ Dialektausdruck). Somit wurden sie wegen dieser respektlosen Geste Juden (it.=„giudei“) genannt.