Les armoiries de Cavallino ont un fond bleu et représentent un cheval blanc ailé. La découverte de nombreuses pièces archéologiques, conservées aujourd’hui dans le Musée « Sigismondo Castromediano » de Lecce, nous témoigne que l'homme est présent dans le territoire dès la préhistoire. Très divergentes sont les hypothèses concernant les origines du village. Certains soutiennent que le toponyme dérive du terme grec "kabas", qui signifie "police municipale". Donc, le centre était un lieu où autrefois on encaissait le droit. Selon une autre hypothèse, le nom du village dérive du terme latin "caballus" qui veut dire "cheval". On suppose que dans le territoire, il y avait un endroit où les soldats romains s’occupaient de leurs chevaux. Selon une autre thèse encore, le premier village naquit en époque grecque, après la construction de quelques temples dédiés au Dieu Soleil. Il y a donc encore beaucoup de  mystère concernant la naissance du premier centre. Une chose est certaine: dans le territoire du village, autrefois il y avait le plus important centre messapico du Salento. En effet, grâce aux fouilles effectuées entre 1964 et 1967 et successivement entre 1974 et 1975, il a été découvert que l'ancienne ville s’étendait sur 70 hectares environ, et était dotée d’énormes murs d'enceintes. Pendant le creusement, ont été découvertes aussi de nombreuses tombes remontant au VIe siècle Av.-J.-C., des anciens vases de bronze et d'autres objets funéraires. La ville messapica fut complètement détruite et reconstruite plus tard. Elle subit les ravageuses invasions des Goths, des lombards et des sarrasins. Avec l’arrivée des normands commença l'époque féodale, lorsque le Roi Tancrède D'Altavilla engloba le centre au Comté de Lecce. Successivement, il suivit le sort de la Principauté de Tarente sous la domination des Orsini Del Balzo. Au XVe siècle, Nita De Noha céda Cavallino à Giovanni Antonio Castromediano. En 1628, il obtint le marquisat et en 1642 le duché. Ces feudataires se prodiguèrent beaucoup à relever le sort socio-économique de l’hameau et gouvernèrent sans interruption jusqu'en 1806, année de suppression de la féodalité. Nombreux sont les personnages importants du village. Giuseppe De Rinaldis, après avoir obtenu sa licence en Droit, il devint un avocat très apprécié et fut aussi président du Tribunal de Lecce. Andrea D'Andrea fut un brillant prêtre en théologie. Il écrivit quelques textes en latin et vécut au XVIIe siècle. Oronzo De Rinaldis vécut entre le XVIe et le XVIIe siècle et devint un expert en langues orientales. Giovanni Ferrari vécut au XVIIe siècle, excellent latiniste, théologien et prêtre. Giuseppe De Dominicis naquit en 1869 et fut un des plus grands poètes du Salento. Il écrivit de nombreuses oeuvres en dialecte et mourut à l'âge de trente-six ans seulement. Parmi tous, il faut évoquer Sigismondo Castromediano. Il naquit en 1811, et descendait de la noble famille de feudataires du village. Dès son jeune âge, il prit part à la politique et critiqua les bourbons ouvertement. Il participa à la révolte anti-bourbonienne de 1848 et on le condamna à trente ans de prison. Il fut détenu dans plusieurs prisons de différentes villes jusqu’à ce qu’en 1859, lorsqu’il attendait d’être embarqué définitivement pour l'Amérique, il réussit à s'échapper sur un navire en direction de l’Irlande. Successivement, il revint en Italie, à Turin et fut aidé par Vittorio Emanuele II. Aux premières élections de 1861, il fut nommé député. Il fut aussi conseiller de la province de Lecce et écrivit plusieurs textes, on distingue en particulier ceux qui racontent la période difficile de la captivité.