Molto interessante dal punto di vista storico-artistico, è il castello di Collepasso, che fu edificato nel XVIII secolo dal feudatario dell’epoca, Oronzo Leuzzi, su una preesistente fortezza cinquecentesca. La struttura, nel complesso, si presenta in buone condizioni grazie, anche, ai lavori di restauro realizzati nel 1992. Di particolare interesse è anche Palazzo Viva, ubicato in pieno centro storico e risalente al XIX secolo. Tra gli edifici religiosi, il più importante è, sicuramente, la Chiesa Madre dedicata alla Madonna delle Grazie. Venne edificata, dopo il crollo della prima Parrocchiale, avvenuto nel 1858, per volere della devota concittadina, Consiglia Pesce. Sorge nel medesimo posto in cui, un tempo, si ergeva la Masseria Santa Lucia, appartenuta alla nobile famiglia Leuzzi. La Chiesa risale al 1625 e presenta una facciata arricchita da un bel portale d’ingresso. La pianta è a croce greca e, all’interno si possono ammirare gli altari in pietra leccese, opere di Don Michele Rizzo, artista salentino. La Cappella dell’Immacolata di Lourdes, costruita accanto a Palazzo Pesce, risale, probabilmente, alla fine del XVIII secolo. Dopo l’inaugurazione dell’attuale chiesa madre, fu usata come falegnameria e, solo nel 1945 ritornò ad essere un luogo di culto. È una costruzione di modeste dimensioni e la semplicità dell’esterno rispecchia la sobrietà dell’ambiente interno. La Chiesa di San Francesco fu edificata per volere del parroco Don Salvatore Miggiano, nel 1980. Essendo una costruzione abbastanza recente, è in stile moderno, con una facciata molto sobria. La Cappella della SS. Trinità fu costruita nel XIX secolo sui resti di un’antica struttura cinquecentesca. La facciata è molto semplice e l’interno è a navata unica. Ha una campana del 1857 che, si ritiene sia miracolosa. Infatti, secondo una credenza popolare, il suo suono allontanerebbe il maltempo. In Piazza Martiri Ungheresi si erge una colonna alta quattro metri, sulla quale spicca la statua di San Giuseppe, anch’essa opera di Don Michele Rizzo. La colonna deriva dai resti della vecchia parrocchiale, crollata nel 1858. La Torre dell’Orologio è ubicata in Piazza Dante e risale al 1914. All’esterno del centro urbano, nelle campagne del paese, si possono ancora ammirare esempi di bellissimi complessi masserizi come Masseria Sumà e Masseria Li Belli. La protettrice del paese è la Madonna delle Grazie, che si festeggia solennemente il 7 e l’8 settembre.

Il soprannome degli abitanti di Collepasso è "saracini", che sta per saraceni. I saraceni, devastarono con la loro ferocia molti centri del Salento, tra cui anche Collepasso che, all’epoca, si chiamava San Nicola. Così gli abitanti dei paesi limitrofi, chiamando malignamente i collepassesi con l’appellativo di "saracini", sogliono indicarli come persone malvagie ed avare.