Gallipoli compte des monuments de très grande valeur artistique qui chaque années, avec la splendide mer cristalline, contribuent à développer le tourisme. Actuellement la vieille ville est relié la partie plus récente par un pont construit en 1603, et qui coûta plus de 150.000 ducats; au cours des années il a subi différents remaniements. La vieille citadelle se situe à quatorze mètres au-dessus du niveau de la mer, elle est complètement entourée par les murailles d'enceintes où se trouve un imposant Château qui probablement fut projeté par Francesco de Giorgio Martini de Sienne. Au cours des siècles, il eut différentes transformations devenant une véritable forteresse. En outre au Château, on peut admirer également de nombreux palais. Le Palais Tafuri fut construit au XVIIIe siècle en style rococo, actuellement il n’est pas habité mais autrefois il appartenait au célèbre peintre Giulio Pagliano. Le Palais Doxi du XVIIIe siècle en style rococo également est une oeuvre de Adriano Preite. Le Palais du Séminaire fut conçu par Preite et fut édifié en 1756 sur volonté de l'Évêque Branconi. Le Palais Ravenna en style néoclassique, fut projeté en 1828 par Gregorio Consiglio. Le Palais d'Ospina fut remanié au XVIIIe siècle, et c’est ici que naquit Antonietta Pace et sa soeur Maria Rosa. Le Palais Épiscopal fut restructuré en 1653 par l'Évêque Massa; à l’intérieur on peut admirer la toile de la Vierge et l'Enfant, une oeuvre de Gianserio Strafella. Beaucoup d'autres palais peuplent le centre historique dont nous citons : le Palais Zacheo, le Palais Balsamo (XVIIe siècle), le Palais Arlotta (XIXe siècle ), le Palais Paisca, le Palais Muzio, le Palais Talamo (XVIIe siècle), le Palais Venneri (XVIIe siècle), le Palais Munittola, le Palais Romito, le Palais De Tomasi, le Palais Calò, etc. D’autres constructions typiques de Gallipoli sont les maisons à cour, des habitations dont les chambres étaient construites au premier étage et que l'on pouvait accéder grâce à un escalier très particulier. Au-dessous se trouvait la cour, un lieu de rencontre où se déroulait la vie en commun. Une autre oeuvre d’inestimable valeur artistique est la Fontaine Hellénistique considérée une des plus vieille fontaines d'Italie. On peut remarquer les armoiries de la famille des Habsbourg d'Espagne et les armoiries du village ainsi que de merveilleuses sculptures qui représentent trois comptes légendaires: celui de Salmace, de Dirce et de Biblide. On ne connaît pas exactement la période de construction, mais elle fut remaniée en 1560 et en 1765. Les gallipolini en sont beaucoup fiers tant qu’ils la considèrent le symbole de la ville. Le centre historique compte aussi un très beau et suggestif pressoir souterrain qui chaque année attire de nombreux visiteurs. En ce qui concerne les édifices religieux, le plus important est sans aucun doute l’église Paroissiale dédiée à Santa Maria del Canneto. Elle remonte au XVIIe siècle et présente trois nefs, de magnifiques autels, un plafond très particulier où est englobée l’image de la Sainte Vierge, une statue de Saint Nicolas et une précieuse toile du XVIIIe siècle qui représente Saint Guy et Saint Nicolas. En plein centre historique se dresse la Cathédrale en style baroque. Elle fut remaniée en 1629 sur volonté d'un riche médecin de l'époque Giacomo Lazari. Elle présente une façade richement décorée; l'intérieur est à trois nefs et ce qui frappe l'attention du visiteur sont les splendides tableaux qui occupent presque tous les murs. Différents sont les artistes qui ont réalisés leurs chefs d' oeuvres en style baroque à l’intérieur de la Cathédrale; dont nous citons Nicola Malincolico de Naples, Andrea Coppola et Domenico Catalano. Parmi les toiles nous évoquons: Le Martyre de Sainte Agathe, les Âmes du Purgatoire, la Trinité et la Vierge avec l'Enfant. L'Église de San Domenico del Rosario fut remaniée en 1700 sur un projet de Valerio Margoleo. L'intérieur est caractérisé par une seule nef octogonale; de très grand intérêt est l'autel en bois entièrement doré de Saint Dominique de Guzman, une oeuvre de Giorgio Aver. L'Église della Purità fut construite entre 1659 et 1666, elle présente une façade très sobre, décorée avec une étrange compositions de carreaux où sont représentés Saint François, Saint Joseph et la Vierge. L'intérieur, contrairement à la façade est riche de magnifiques fresques. L'Église de Santa Chiara fut édifiée vers la fin du XVIe siècle ainsi que le Monastère; celui-ci fut détruit en 1971. À l'intérieur de l'église on peut admirer de magnifiques autels où se trouvent les toiles de Catalano. L'Église du Carmine fut reconstruite sur une structure préexistante en 1838, sur un projet de Vito Donato de Galatone. À l’intérieur il y a une très belle peinture de Giulio Pagliano « il Compianto sotto la Croce ». L'Église de Santa Maria degli Angeli fut construite sur volonté de la congrégation des pêcheurs; elle présente une façade très simple et quatre précieuses toiles du XVIIIe siècle réalisées par le peintre Diego Bianchi. L'Église de l'Immaculée remonte au XVIIIe siècle et comprend différents tableaux qui représentent les vicissitudes de Tobie et dont l'auteur est le peintre leccese Tiso. L'Église de Santa Teresa d'Altavilla ainsi que le Monastère contigu des Carmélites fut terminé en 1690 sur ordre de l'Évêque espagnol Perez Della Lastra. L'Église du Crucifix en style baroque remonte au XVIIIe siècle, elle fut projetée par le lieutenant d'artillerie Carlo Multò. L'Église de San Francesco d'Assise fut remaniée en 1736; elle est connue comme l'Église de Malladrone en allusion à la statue homonyme réalisée par Vespasiano Genuino. Cette sculpture représente la crucifixion du Christ, mais sa particularité consiste dans l’expression de son visage, de son sourire méprisant et douloureux. L’imposante façade présente un majestueux portail surmonté par un énorme arc. L'Église de San Francesco de Paola remonte au XVIIe siècle elle présente une façade sobre, mais l'intérieur est riche de chefs d 'oeuvres tels que des toiles du XVIIIe siècle, de précieux tableaux ainsi qu’un autel en bois du XVIIe siècle réalisés par Vespasiano Genuino et Oronzo Miccoli. En dehors du village, se trouvent des anciennes Abbayes comme celle de San Salvatore de Gallipoli et de San Mauro. On ne sait pas exactement à quelle époque remonte la première, mais des documents historiques nous témoignent qu’en 1347 l'archevêque de Otrante investit la charge d'abbé à un certain Niceforo. Les restes de fresques qui sont à l'intérieur remontent probablement au XIVe siècle. Aujourd’hui la structure entière se trouve en état d'abandon et de dégradation. Nous n’avons pas de nouvelles fiables concernant l'Abbaye de San Mauro mais des documents historiques nous témoignent que déjà en 1149 des donations étaient prodiguées aux centres religieux qui occupaient la structure. D’après ces documents on suppose que la structure n’était plus habitée depuis 1400. En ce qui concerne l'Abbaye de San Pietro de Samari, elle fut remanié en 1148 par Ugo de Lusingano et actuellement elle est en très mauvaises conditions. Toujours près de la campagne environnante, on peut admirer les fermes fortifiées, c'est-à-dire de grandes constructions qui autrefois étaient protégées par des tours, des ponts-levis, etc. Elles furent édifiées construites dans la même période, vers la fin de 1400 et début de 1500. Nous citons les plus importantes: Ferme San Giorgio, Ferme Itri, Ferme San Leonardo et Ferme San Mauro. En se dirigeant vers la mer depuis le centre historique on peut observer la petite Île de San Andrea; longue environ cinquante hectares elle se situe à deux mètres au-dessus du niveau de la mer. Sur l'île se trouve un vieux phare qui a fonctionné depuis 1866 à 1974. Gallipoli a trois saints protecteurs: Saint Sébastien, fêté tous les ans le 20 janvier, Sainte Agathe fêtée le 5 février, et finalement Sainte Christine célébrée le 24 Juillet.

Le surnom des habitants de Gallipoli est "ciucci", qui signifie ânes. Cependant, ce surnom ne veut pas faire allusion à un mépris mais veut indiquer comme un grand nombre de gallipollini à toujours énormément travaillé vu la présence du port. En effet, il est considéré un des plus importants port du midi d’Italie, après celui de Naples. Sa présence a intensifié les trafics commerciaux concernant l’huile d’olive, produit dans les campagnes environnantes et surtout très apprécié dans toute Europe. Le surnom "ciucci" veut indiquer que les gallipollini travaillent comme des ânes. Un autre surnom est donnée à cette population "ùttari" qui dérive de tonneaux. En effet, quand se développa le commerce de l'huile naquit le problème de la solidification une fois arrivé dans les régions froides. Les gallipolini inventèrent alors des tonneaux appropriés jetable bon marché employés seulement pour le transport. De cette façon, arrivés à destination, le tonneau était scié et l'huile vendu au poids.