Gallipoli rühmt zahlreiche Monumente von hohem künstlerischem Wert, die jedes Jahr, zusammen mit dem kristallklarem Meere, dazubeibringen den Tourismus zu fördern. Heutzutage wird die Altstadt Gallipoli durch eine Brücke mit der Neustadt verbunden (sie kostete 150.000 Dukaten). Im Laufe der Jahre ist sie mehreren Umarbeitungen unterzogen worden. Die Altstadt befindet sich vierzehn Meter über dem Meer und ist gänzlich in die Stadtmauer eingeschlossen, in der auch das mächtige Schloss eingefasst ist. Es wurde warscheinlich von Francesco di Giorgio Marini aus Siena geplant. Im Laufe der Jahrhunderte ist es zahlreichen Umbauungen unterzogen worden, bis es den Anschein einer echten Befestigung angenommen hat. Ausser dem Schloss kann man auch zahlreiche schöne Paläste bewundern. „Palazzo Tafuri" ist im Rokokostil (18.Jh.), ist heutzutage unbewohnt, gehörte aber früher dem berühmten Maler Giulio Pagliano. Auch „Palazzo Doxi" ist im Rokokostil , ist aus dem 18.Jh. und ist ein Werk des Adriano Preite. Auch „Palazzo del Seminario" war ein Werk des Preite, er wurde 1756 auf Geheiss des Bischofs Branconi erbaut. „Palazzo Ravenna" wurde im Jahre 1828 von Gregorio Consiglio erplant und weist einen klassizistischen Stil auf. „Palazzo d’Ospina" wurde im 18.Jh. umgebaut und ist das Geburtshaus von Antonietta De Pace und seiner Schwester Maria Rosa. „Palazzo Episcopale" wurde im Jahre 1653 auf Auftrag des Bischofs Massa renoviert; in seinem Innern kann man das Gemälde „Muttergottes mit Kind" bewundern, Werk des Gianserio Strafella. Die Altstadt besteht aus vielen anderen Palästen, wie: „Palazzo Zacheo", „Palazzo Balsamo"(17.Jh.), „Palazzo Arlotta"(19.Jh.), „Palazzo Pasca", „Palazzo Muzio", „Palazzo Talamo" (17.Jh.), "Palazzo Venneri" (17.Jh.) „Palazzo Munittola", „Palazzo Romito", Palazzo De Tomasi", „Palazzo Calò", usw. Andere typische Bauten von Gallipoli sind die "Häuser mit Hof" (case a corte), Wohnhäuser in denen sich die Räume im ersten Stock befinden und die man dank einer charakteristischen Treppe erreicht. Der sich unten befindende Hof (corte), war der Treffpunkt in dem sich das gemeinsame Leben abspielte. Ein anderes Werk von unschätzbarem Wert ist der Hellenische Brunnen (oder Fontäne), der als der älteste Brunnen Italiens gehalten wird. Er präsentiert das Wappen der Habsburger Spaniens und das Gemeindewappen, sowohl auch wunderbare Skulpturen, die legendäre Erzählungen darstellen: Dirke, Salmax und Biblis. Seine Erbauungszeit kennt man nicht mit Genauigkeit, doch er wurde 1560 und 1765 umgearbeitet. Die „Gallipolini"(Einwohner von Gallipoli) sind sehr stolz darauf und betrachten ihn als Stadtssymbol. Die Altstadt rühmt auch die Anwesenheit einer sehr schönen und eindrucksvollen unterirdischen Ölmühle, die jedes Jahr zahlreiche Besucher anzieht. Unter den kirchlichen Gebäuden ist sicherlich die Pfarrkirche „Santa Maria del Canneto"(17.Jh.) die wichtigste. Sie besteht aus drei Schiffen, einer eigenartigen Decke, in der die Darstellungen der Hl.Jungfrau eingefasst ist. Sie enthält auch sehr schöne Altäre, eine Statue von Sankt Niklaus und ein wertvolles Gemälde des Sankt Vitus und des Hl. Niklaus. Im Altstadtzentrum erhebt sich die barocke Kathedrale, sie wurde 1629 auf Auftrag des reichen Arztes Giacomo Lazari umgearbeitet. Sie weist eine reichverzierte Fassade auf; der Innenraum besteht aus drei Sciffen und der Besucher wird hauptsächlich von den wunderbaren Gemälden beeindruckt, die die ganze Wand zu bedecken scheinen. Mehrere Artisten haben die Barockmeisterwerke in der Kirche erschaffen; unter diesen erinnern wir: Nicola Malinconico aus Neapel, Andrea Coppola und Domenico Catalano. Das Martyrium der Hl.Agathe, Die Seelen des Fegfeuers, Die Dreifaltigkeit und die Muttergottes mit dem Kind, sind einige der Gemälde der Artisten. Die Kirche Sankt Dominik des Rosenkranzes (San Domenico del Rosario) wurde im 17.Jh. nach dem Bauplan von Valerio Margoleo umgearbeitet. Das achteckige Kirchenschiff enthält einen vergoldeten Holzaltar von Sankt Dominik Guzman, Werk des Giorgio Aver. Die „Purità"-Kirche (1659-1666) weist eine sehr einfache Fassade auf und ist mit ungewöhnlichen Kompositionen aus Majolikakacheln verkleidet, auf denen Sankt Franziskus, Sankt Josef und die Muttergottes dargestellt sind. Im Gegensatz zur Aussenansicht ist das Kircheinnere prachtvoll, vor allem die glänzenden Fresken. Die Kirche „Santa Chiara" und das Kloster wurden um das Ende des 16.Jh. erbaut; dieses Letzte wurde 1971 abgebrochen. Im Kircheninnere ist es möglich wunderbare Altäre mit den Gemälden des Catalano zu bewundern. Die „Carmine"-Kirche wurde auf einer bevorstehenden Kirche aus dem Jahre 1838 auf Erplanung des Vito Donato aus Galatone wiederaufgebaut. In ihrem Innern befindet sich das Gemälde „Trauer unter dem Kreuz", Werk des Giulio Pagliano. Die Kirche „Maria degli Angeli" (Maria der Engel) wurde einer Fischerkongregation zu Willen gebaut; sie weist eine sehr einfache Fassade auf und vier wertvolle Gemälde aus dem „Settecento", Werk des Malers Diego Bianchi. Die Kirche der Unbefleckten (Immacolata)(18.Jh.) präsentiert bedeutende Malwerke, die die Erlebnisse von Tobia darstellen, dessen Autor der Maler aus Lecce Tiso ist. Die Hl. Tereskirche von Altavilla, mit dem angebauten Karmelitenkloster wurde dem spanischen Bischof Perez Della Lastra zu Willen erbaut und 1690 beendet. Die barocke Kruzifixuskirche (18.Jh.) wurde vom Artillerie Oberleutnant Carlo Multò geplant. Die Sankt Franziskus aus Assisi Kirche wurde 1736 umgebaut, sie ist als Kirche „del Malladrone" bekannt, wegen der gleichnamigen Statue, Werk des Vespasiano Genuino. Es besteht aus einer Darstellung der Kreuzigung Jesu; seine Eigenart besteht in der Grimasse des Statuengesichts, das Schmerz und Ekel ausdrückt. Die herrliche Fassade präsentiert ein majestätisches Portal, das von einem Bogen überragt ist. Die „San Francesco da Paola „-Kirche (17.Jh.) weist eine einfache Fassade auf. Ihr Innenraum aber ist an Kunstwerken reich, siehe wertvolle Gemälde des „Settecento" (Werk des Vespasiano Genuino und Oronzo Miccoli ) und einem Holzaltar des „Settecento". Auf dem Gebiet um den Wohnort befinden sich altertümliche Abteien"San Salvatore die Gallipoli" und „San Mauro". Ungewiss ist das Ursprungsdatum der ersten Abtei, doch schriftliche Urkunden bezeugen, dass im Jahre 1347 der Erzbischof von Otranto einem gewissen Niceforo mit der Würde des Abts bekleidete. Die Freskenüberresten in Ihrem Innern sind warscheinlich aus dem 14.Jh. Das ganze Gebäude befindet sich heute in verlassenem und verfallenem Zustand. Auch von der Abtei „San Marco" hat man keine genaue Nachrichten, Doch geschichtliche Urkunden bezeugen, dass 1149 der religiöse Kern Spenden erhielt. Die gleichen Urkunden bezeugen, dass das Gebäude schon Ende 1400 unbewohnt war. Was die Abtei „San Pietro die Samari" betrifft, diese wurde 1148 umgearbeitet (Ugo Lusignano) und ist heute in schlechtem Zustand. Im Umkreis des naheliegenden Landes kann man die befestigten Bauernhöfe (Masserie) bewundern. Diese mächtige Gebäude wurden einst von Türmen, Ziehbrücken, usw. beschützt. Sie wurden Alle ungefähr zur gleichen Zeit erbaut (zwischen Ende 14.Jh und Anfangs 15.Jh.). Die wichtigsten sind: „Masseria San Giorgio", „Masseria Itri", „Masseria San Leonardo" und "Masseria San Mauro". Wenn man von der Altstadt dem Meer entgegenschreitet ist die kleine Insel „Sant’Andrea" sichtbar; sie breitet sich 50 Hektaren aus und befindet sich 2 Meter über dem Meer. Auf der Insel erhebt sich ein alter Leuchtturm, der von 1866 bis 1974 in Betrieb war. Gallipoli hat drei Schutzheilige. Sankt Sebastian (20.Jan.), Sankt Agathe (5.Febr.) und Sankt Christina, die am 24. Juli gefeiert wird.

„Ciucci" ist der Übername der Einwohner von Gallipoli, und bedeutet Esel. Es ist aber kein verächtlicher Übername, doch er weist nur auf die riesige Arbeit, die der grösste Teil der „Gallipolini" wegen des Hafens ausführt. In der Tat, kam der Hafen von Gallipoli, als Bedeutung im Süden, nach demjenigen von Neapel. Man verdankt dem Hafen die Entwicklung des Handels, vor allem was das örtliche Olivenöl betrifft, das in ganz Europa geschätzt wurde. Also steht der Übername Esel für Leute die hart Arbeiten. Ein anderer eigenartiger Übername dieser Leute ist „ùttari", das von Fass (botte) abstammt. Als der Ölhandel aufblühte stellte sich ein Problem, wenn das Produkt in kaltem Gebiet transportiert wurde, kam es hart an. So erfanden die „Gallipolini" spezielle Fässer, d.h. Einwegfässer; diese waren billig und dienten nur für den Transport. Wenn diese ankamen wurde das Fass durchsägt und dem Gewicht nach verkauft.