Montesano Salentino ne présente pas de monuments artistiques très intéressants. Dans le centre historique, il y a des anciennes "maisons à cour", des constructions se trouvant dans beaucoup de villages salentini. Les bâtiments sacrés sont trois seulement. L'Église Mère dédiée à l'Immaculée, construite au XVIIIe siècle sur une structure précédente. La façade principale est enrichie d’un beau portail. Le grand clocher remonte également au XVIIIe siècle. À l'intérieur on peut admirer d’élégants autels et quelques peintures qui représentent des images sacrées. Dans l’ensemble, la structure est sobre. L'Église de San Donato fut reconstruite en 1775 sur un bâtiment sacré préexistant. La façade est décorée par un beau portail d'entrée dont sur les côtés se trouvent deux niches vides et une grande fenêtre finement décorée. À l'intérieur on peut admirer un beau tableau du XVe siècle qui représente le saint. L'Église de la Sainte Vierge de la Consolation remonte à 1821 et la sobriété de la façade reflète la simplicité de l’intérieur. Hors du village, on peut admirer encore les restes d'anciens complexes de fermes. Le saint protecteur de Montesano Salentino est Saint Donato fêté solennellement le 7 Août.  

Le surnom des habitants de Montesano Salentino est "ventri janche" qui signifie "ventres blancs". Ce surnom a été inventé par les habitants des villages voisins qui considèrent les montesanesi des gens paresseux, indolents et fainéants. Ils viennent aussi appelés indirectement « Ânes », car ces animaux justement ont le ventre blanc.