Montesano Salentino verfügt über keine besonders bemerkenswerte artistische Monumente. Die in den salentinischen Ortschaften weitverbreiteten „Häuser mit Hof“ stehen in der Altstadt. Es gibt nur drei kirchliche Bauten. Die „Immacolata“-Mutterkirche (Muttergottes der Unbefleckten Empfängnis) wurde im 18.Jh. auf einer vorherbestehenden Struktur erbaut. Die Hauptfassade ist mit einem schönen Portal bereichert. Auch der grosse Glockenturm ist 18.Jh. datiert. Im Kircheninnenraum kann man elegante Altäre und einige Gemälde mit Darstellungen von Heiligenfiguren bewundern. Im Ganzen erscheint die Struktur elegant und einfach zur gleichen Zeit. Die „San Donato“-Kirche wurde im Jahre 1775 auf einem vorherbestehenden kirchlichen Gebäude wiedererbaut. Die Fassade ist mit einem schönen Eingangsportal (auf dessen Seite sich  zwei leere Nischen befinden)  und einem feinverzierten Riesenfenster angereichert. Das Gemälde mit der Darstellung des Heiligen (15.Jh.) ist im Kircheninnenraum sichtbar. Die Fassade der  „Madonna della Consolazione“-Kirche (Trostesmuttergottes) aus dem Jahre 1821, wiederspiegelt die Einfachheit des Innenraums. Ausserhalb des Wohnortes ist es möglich auf antike Ruinen von „Masserie“ (Bauernhöfe) zu stossen. Der Schutzheilige von Montesano Salentino ist „San Donato“, der prunkvoll am 7.August gefeiert wird.

Der Übername der Einwohner von  Montesano Salentino ist „ventri janche“, Ausdruck der wörtlich übersetzt „weisse Bäuche“ bedeutet. Dieser Spitzname ist von den Einwohnern der Nachbardörfer geprägt worden, weil sie die Einwohner von Montesano Salentino als faule, träge und arbeitsscheue Menschen betrachten. Nur auf indirekte Weise werden sie auch als Esel bezeichnet, weil dieses Tier eben einen weissen Bauch aufweist.