Monteroni di Lecce vanta la presenza di monumenti artistici di particolare interesse. Il centro storico è arricchito da strette stradine e da caratteristiche “case a corte”. Tra le dimore nobiliari di un tempo, spicca l’imponente Palazzo Ducale, edificato nel XV secolo e rimaneggiato svariate volte. Inizialmente fu adoperato per scopi difensivi, e successivamente fu ingentilito da notevoli motivi ornamentali. Sulla bella facciata principale, si può ammirare un elegante portale, sul quale spiccano due colonne per lato, ed una raffinata scultura raffigurante uno stemma nobiliare. Nella parte superiore, invece, vi sono delle belle finestre, sapientemente decorate. L’interno è caratterizzato da ampie sale e da un cortile di particolare interesse. Tra il XIX e il XX secolo, poi, sono state edificate, sul territorio, delle splendide dimore gentilizie come Villa Bruni, Villa Carelli, Villa Grassi, Villa Saetta, Villa Ida, ecc. Tra gli edifici sacri, molto interessante dal punto di vista artistico, è la Chiesa Madre dedicata alla Madonna Assunta, costruita agli inizi del ‘600, e rimaneggiata svariate volte nel corso dei secoli. A differenza della facciata principale, che è molto lineare, quella secondaria è riccamente decorata in stile barocco. All’interno si possono ammirare gli eleganti altari, finemente ornati, un bel crocifisso ligneo, un organo settecentesco, pregiate tele raffiguranti immagini sacre, ed un bellissimo affresco quattrocentesco. La Chiesa della Madonna Immacolata fu costruita tra la fine del XVII e l’inizio del XVIII secolo. La facciata esterna è elegantemente decorata, e anche l’interno presenta dei bei motivi ornamentali. La Cappella di sant’Antonio Abate è ubicata in pieno centro storico e risale al XVII secolo. Nel complesso è una costruzione molto semplice, e la linearità della facciata esterna, rispecchia la sobrietà dell’ambiente interno. Nella piccola Chiesetta di San Fili, costruita nel 1970 su di una precedente struttura, spicca un bellissimo affresco del XVI secolo, raffigurante la Madonna di Costantinopoli. L’edificio sacro più antico del paese è, probabilmente, la Cappella di San Giovanni Battista, risalente al XVI secolo. All’interno si possono ammirare delle belle statue lignee ed interessanti tele. All’esterno del centro abitato, si erge la Cappella del Crocifisso edificata, probabilmente, intorno al XVIII secolo. La facciata esterna è decorata in stile gotico, mentre l’interno è molto sobrio. Il protettore del paese è Sant’Antonio da Padova, che si festeggia ogni anno nella prima domenica di agosto.

Il soprannome degli abitanti di Monteroni di Lecce è “scarpa pulita” che più che una nomèa inventata dai soliti, maligni, vicini, è un termine che si riferisce, semplicemente, all’attività lavorativa principalmente svolta in passato, dai monteronesi. Siccome il territorio del paese, non disponeva di grandi ed adeguate estensioni di terreno, la popolazione, che non poteva dedicarsi all’agricoltura o all’allevamento, decise di specializzarsi nei lavori d’artigianato. Quello che più ebbe successo fu, appunto, il mestiere del calzolaio, che all’epoca era molto redditizio.