Im Oberteil des Gemeindewappens von San Cesario di Lecce steht ein „S“ und ein „C“; unten links ist eine Traube dargestellt, während sich rechts zwei achtstrahlige Sterne befinden. Laut einigen Hypothesen soll die erste Ortschaftsgründung im römischen Zeitalter (237v.Chr.) stattgefunden haben, als in Lecce ein wichtiges Militärzentrum entstand. Somit wurden in der Nähe Villen erbaut, die im Laufe der Zeit die Form echter Dörfer annahm. Zu Ehre des römischen Kaisers Cäsar Augustus (Cesare) wurde die Ortschaft anfangs Cesareo benannt. Als die christliche Religion stärker wurde, erwählte die Gemeinschaft des Ortes  „San Cesario“ als Dorfschutzheilige; von seinem Namen wurde somit der Ortsname abgeleitet. Der Heilige erlitt im Jahre 107 n.Chr. den Märtyrertod. Das Mittelalter fing mit der Norrmannenherrschung an. König Tancredi D’Altavilla schloss die Ortschaft in die Grafschaft Lecce ein. Später teilte es das Schicksal des Fürstentums Tarent und stand unter der Feudalherrschaft der Orsini Del Balzo. Im Jahre 1460 kamen vom Kaiser Teodoro Eurosio geführt, Albanesen und Slaven, die die Bevölkerung steigerten. Im Jahre 1532 wurde das Lehen in drei geteilt. Ein Teil ging der Kirche „Santa Croce“ von Lecce, während die übrigen zwei Teile  beziehungsweise von Filippo De Matteis und von der Familie Guarino regiert wurden.  Im Jahre 1624 erwarb der Spanier Michele Vaaz De Andrada (Herzog von San Donato) zwei  Teile. Zu jener Zeit gab es einen waren Volksaufstand gegen den tyrannischen Herrn. Der verärgerte Herr rächte sich indem er mehrere Dorfhäuser zerstören liess. Sie wurden nur später wiederaufgebaut. Im Jahre 1703 wurde das Lehen vereinigt, dies geschah als es von den Marulli ganz gekauft wurde. Die Marulli waren  die letzte Feudalherren  und trugen  dazu bei die sozialen und wirtschaftliche Umstände der Ortschaft zu verbessern. San Cesareo di Lecce darf sich zahlreicher berühmter Bürger rühmen. Giovanni Cipolla kam im 18.Jh. zur Welt, war Priester und Theologieprofessor. Giuseppe Capone lebte  im 18.Jh., wurde ein fertiger Jurist und ein ausgezeichneter Rechtsanwalt am Zivilgericht von Lecce. Samuele Pasquali lebte zwischen dem 18. und 19.Jh.; in nur drei Jahren wurde er ein fertiger Mediziner und ein brillanter Arzt. Raffaele Albanese war ein Priester und ein guter Theologe, lebte in Bescheidenheit und Nächstenliebe. Luigi Cipolla kam im 1766 zur Welt und wurde ein geschätzter Rechtsanwalt, Latinist und Literat. Er war Dozent  römischen Rechts in Neapel und Lecce, und Schriftsteller mehrerer Werke. Aldo Calò kam im Jahre 1910 zur Welt und wurde ein geschätzter Bildhauer. Er war auch  Kunstschuldirektor in mehreren Städten und starb mit 71 Jahren nach einem erfolgreichen Berufsleben. Pasquale Cecere kam im Jahre 1707 zur Welt und war ein geachteter Arzt. Carlo Barbieri wurde im Jahre 1910 geboren und war ein brillanter Bildhauer und Kunstmaler. Er starb frühzeitig, mit nur 28 Jahren. Francesco D’Elia war ein fähiger Arzt des 19.Jh.