Sur la partie supérieure des armoiries de Caprarica di Lecce ont voit une bande à carreaux noirs et blancs, tandis que sur celle du bas, le fond est bleu et sont représentées trois étoiles et un olivier. Jusqu’à 1965 les vieilles armoiries représentaient une chèvre. Près du village dans un ancien centre appelé Ussano ont été découverts des tombes très anciennes et un très beau menhir octogonal. D’après ces témoignages, nous sommes certains que l’homme vécut dans ce territoire dès l'âge préhistorique (env. 3.500 Av.-J-C). En ce qui concerne les origines du premier village rudimentaire nous n’avons pas de documents historiques. On pense que le centre naquit au IVe siècle et se peupla de paysans qui se dédièrent à l'élevage de chèvres. D'ici le nom du village. L'époque féodale commença avec les normands, lorsque le Roi Tancrède D'Altavilla engloba la moitié du centre au Comté de Lecce tandis que l’autre moitié fut donnée à Guglielmo Bonsecolo. Cette famille gouverna durant toute la période de domination Souabe. Au XIIIe siècle se succédèrent les angevins qui confièrent le fief à Niccolò Del Balzo. Successivement, le centre suivit le sort de la Principauté de Tarente. En 1369, le centre était encore divisé en deux, et fut acheté par Agostino Condò et Agostino Guarini. Vers 1480, Caprarica di Lecce se repeupla considérablement grâce aux réfugiés échappés à la destruction du proche hameau de Roca détruit par les turcs. Au XVIe siècle, Carlo V confia le fief à Gregorio Adorno. Cette famille gouverna jusqu'en 1675, année où succéda Francesco Maria Giustiniani. En 1759, le centre fut acheté par Giovanni Battista Rossi, dernier seigneur qui gouverna jusqu'en 1806 année de suppression de la féodalité. Nombreux sont les personnages importants nés à Caprarica di Lecce. Giuseppe Giancane passa sa licence en littérature auprès de l'Université de Bologne. Il fut professeur auprès de l'École Normale d’Instituteurs de Lecce et devint un important point de repère pour les jeunes de son village. La bibliothèque communale du village porte son nom depuis 1997. Tandis que la salle du conseil de la Commune porte le nom de Leonardo Calò. Cet illustre personnage eut beaucoup de reconnaissances pour avoir été un partisan durant le conflit mondial. Francesco Greco passa sa licence en physique et mathématiques auprès de l'Université de Modène. Après avoir été professeur pendant plusieurs années à l’École Normale des Instituteurs de Lecce, il devint maire du village très aimé et apprécié. Antonio Verri fut un brillant écrivain et poète, auteur de nombreuses oeuvres. Parmi les autres personnalités nous évoquons: Oronzo Verri (prêtre et lettré) et Vito Quarta (physicien).