Auf dem roten Hintergrund des Gemeindewappens von Casarano befindet sich die Darstellung einer um einen Kieferstamm gewundene grüne Schlange. Die Vermutungen um die Ortschaftsgründung sind sehr widerstritten. Manche bestehen auf eine Gründung durch die antiken Griechen, da auf die griechische Zeitperiode datierbare Münzen und Fresken aufgefunden worden sind. Nach dem Ferrari soll Casarano von einem römischen Zenturio gegründet worden sein, dessen Name ungewiss ist, und der das Land als Lohn für den auf dem Schlachtfeld erwiesenen Mut erhalten hätte. Anderer Meinung sind diejenige Historiker, die darauf bestehen, dass das erste Dorf im römischen Zeitalter entstanden sei, und dem Kaiser Cesare Augusto, oder seinem Sohn Cesare Antonio zu Willen Caesaranum benannt worden sei. Laut einer anderen Vermutung soll die Ortschaft von den Überlebenden der Verfolgung durch Leone I. Isaurico gegründet worden sein. Andere bestehen darauf, dass sie die bestehende Dorfbevölkerung nur steigerten. Nur dies ist gewiss, Casaranello (heutiges Viertel), war ein antiker Weiler, aus dem sich dann Casarano entwickelte. In der Tat, nach der Zerstörung des alten Dorfes durch die Sarazenen, wurde der Weiler in der Nähe von Casaranello erbaut. Zwischen dem 5. und 11.Jh. erlitt das Dorf die Herrschung der Barbaren, der Griechen, der Langobarden, der Sarazenen und der Normannen. Mit Tancredi fing das Mittelalter an, somit wurde die Ortschaft in die Grafschaft Lecce und später in die Grafschaft Tarent eingegliedert. Es regierten mehrere Lehnsherren, wie die Filomarino, die Di Capua, die D’Aquino, die Morelli und die d’Alneto. Als Karl I. d’Anjou im 13.Jh. den Weiler Gallipoli zerstörte, strömten die Überlebenden nach Casarano. In diesem Dorf sind zahlreiche wichtige Persönlichkeiten zur Welt gekommen. Giuseppe Capozza kam im Jahre 1891 zur Welt, studierte in der Schweiz und spezialisierte sich in Ökonomik. Er wurde ein tüchtiger Unternehmer im Weinhandel. Er machte den ersten Weltkrieg mit und starb 1944 in einem Strassenunfall. Giambattista Lupo kam 1891 zur Welt und nach mehreren Studien wurde er ein fertiger Literat und schrieb im Jahre 1879 ein wichtiges Schriftwerk, das dem König Umberto I. di Savoia gewidmet war. Salvatore Nicolazzo kam 1899 zur Welt und folgte dem Beispiel seines Grossvaters, indem er den Beruf des Schumachers erlernte. Sechzehnjährig zog er nach Mailand, wo er das nötige Geld verdiente um die erste Schuhfabrik von Casarano zu eröffnen. Lucrezia Filomarino war die letzte Erbin der gleichnamigen Familie. Sie war eine tugendhafte Frau und setzte sich sehr für ihre Gemeinschaft ein. Auf eigene Kosten hat sie die Mutterkirche mit einem wunderschönen Gemälde der Mariä Himmelfahrt verschönern lassen, indem sie es dem einheimischen Künstler Antonio d’Orlando bestellte. Francesco Rigliaco lebte zwischen dem 16. und 17.Jh. und war ein geschätzter Dichter und Musizist. Domenico De Donatis kam im Jahre 1718 zur Welt und wurde 1741 ein fertiger Theologe. Er schrieb mehrere lateinische Werke und war ein Philosoph und Theologe. Antonio Chetry kam im Jahre 1913 zur Welt; er studierte zuerst in Casarano und nacher in Nardò; er wurde Priester und ein geschätzter Latinist. Er schrieb mehrer bedeutende Werke und starb im Jahre 1984. Luigi Tasselli wurde im Jahre 1622 geboren; er studierte zuerst in seinem Geburtsort und später in Ugento. Er wurde ein Kapuzinermönch und bekleidete in seinem Orden hohe Ämter. Er schrieb mehrere Werke und zeichnete sich al Prediger und Theologe aus. Pietro Tomacelli kam im 14.Jh. zur Welt; 1385 wurde er Kardinal ernannt und später Papst, mit dem Namen Bonifacio IX.. Er bekleidete das Amt fünfzehn Jahre lang; es war eine schwierige Zeit, die von gewaltsamen Auseinandersetzungen zwischen den Anjous und den Durazzo gezeichnet war. Er starb 1404 unter geheimnisvollen Umständen.