Casarano compte de nombreuses demeures nobiliaires parmi lesquelles la plus importante du point de vue historique et artistique est sans doute le Château. Il fut construit au XVIIe siècle sur une préexistante structure du XVe siècle. Les salles à l’intérieur sont très spacieuses et décorées. La famille D'Aquino propriétaire du château, le fit construire et embellir sans faire attention aux dépenses. Le Palais De Judicibus se dresse sur la place homonyme. Il présente une très belle façade embellie par un imposant portail d'entrée. L’intérieur également est très décoré avec les plafonds décorés de fresques. Parmi les églises la plus importante est l’église Paroissiale dédiée à l'Annoncée. Elle fut édifiée vers la fin du XVIIe siècle sur les restes d'une ancienne structure du XVIe siècle. La façade présente un beau portail, trois niches et deux puissantes colonnes. L'intérieur est à nef unique et on peut admirer les fresques ainsi que les toiles le long des murs. Parmi tous on remarque le tableau du XVIIIe siècle de Oronzo Tiso qui représente trois enfants au milieu des flammes. L'Église de l'Immaculée se trouve là où un temps se dressait l’ancienne Église de l'Annoncée. Elle remonte au XVIIIe siècle. À l'intérieur il y a de très beaux autels ainsi que d’exceptionnels tableaux attribués à Oronzo Tiso. Au cours des travaux de restauration ont été découverts également deux précieuses fresques du XVIIIe siècle. L'Église de Santa Maria della Croce appelée communément de Casaranello fut édifiée au Ve siècle Apr.-J.-C. c'est un des seuls monuments qui témoigne la splendeur de la période byzantine dans le Salento. L'intérieur, à trois nefs, garde des anciennes mosaïques et différentes fresques qui représentent la vie de Jésus, la Sainte Vierge avec l'Enfant et l'archange Gabriel. L'Église de San Domenico remonte probablement à 1536. L'intérieur à croix latine a des autels très décorés. Derrière le maître-autel se trouve une grande toile où l’on remarque l'image de la Sainte Vierge. À côté de l'église se dresse l'ancien Couvent des Moines Dominicains, édifié au XVIIe siècle. La façade principale est élégante et imposante et aujourd’hui la structure est utilisée comme siège municipal. L'Église de San Pietro remonte au XVIIIe siècle, dans le complexe elle est très sobre. À l'intérieur on peut admirer cinq toiles qui représentent des images sacrées, des oeuvres de Oronzo Tiso. L'Église et le Couvent de Santa Maria degli Angeli ont été édifiés au XVIe siècle suite au miracle accompli par la Vierge. Le terrain fut donné par le riche seigneur féodal de l'époque, Gurello Filomarini, homme très dévot à la Sainte Vierge. Hors du village on peut admirer encore ce qu'il reste de quelques anciennes fermes fortifiées. 

Les habitants de Casarano ont trois surnoms: "sacare", "machi" et "zocculari". Le premier signifie serpents, et il fut donné par la population de Melissano, un village voisin, après un malentendu  qui a provoquer de la rancune entre les deux villages. Le terme "machi » dérive du mot latin "macus" pour indiquer les gens sots, incapables de réagir aux plaisanteries et aux provocations. Tandis que "zoccolari" signifie exactement le contraire du surnom précédent, que les gens sont sagaces et malhonnêtes.