Casarano vanta la presenza di numerose dimore nobiliari tra le quali, la più importante dal punto di vista storico-artistico è il Castello. Fu costruito nel XVII secolo su di una preesistente struttura quattrocentesca. Gli ambienti interni sono molto spaziosi e ben decorati. Infatti, la famiglia D’Aquino, commissionaria del castello, lo fece costruire ed abbellire senza badare a spese. Palazzo De Judicibus si erge sull’omonima piazza. Presenta una bellissima facciata, abbellita da un imponente portale d’ingresso. Anche l’interno è ben decorato con i soffitti affrescati. Tra le chiese la più importante è la Parrocchiale dedicata all’Annunziata. Fu edificata alla fine del XVII secolo sui resti di una vecchia struttura cinquecentesca. La facciata presenta un bel portale, tre nicchie e due poderose colonne. All’interno, a navata unica, si possono ammirare gli affreschi e le tele dislocati sulle pareti. Tra tutti spicca il dipinto settecentesco di Oronzo Tiso, raffigurante tre bambini tra le fiamme. La Chiesa dell’Immacolata è ubicata proprio dove, un tempo, si ergeva la vecchia Chiesa dell’Annunziata. Risale al XVIII secolo. All’interno vi sono dei bei altari e dipinti di particolare interesse attribuiti ad Oronzo Tiso. Durante dei lavori di restauro sono stati trovati, anche, due pregiati affreschi settecenteschi. La Chiesa di Santa Maria della Croce, comunemente chiamata di Casaranello, fu edificata nel V secolo d.C. ed è uno dei pochi monumenti che testimoniano lo splendore del periodo bizantino nel Salento. L’interno, a tre navate, custodisce degli antichissimi mosaici e svariati affreschi raffiguranti la vita di Gesù, la Madonna col Bambino e l’Arcangelo Gabriele. La Chiesa di San Domenico risale, probabilmente, al 1536. l’interno è a croce latina con altari ben decorati. Dietro l’altare maggiore è ubicata una grande tela sulla quale spicca l’immagine della Vergine. Accanto alla chiesa si erge l’ex Convento dei Frati Domenicani, edificato nel XVII secolo. La facciata principale è elegante ed imponente e, attualmente, la struttura viene utilizzata come sede municipale. La Chiesa di San Pietro risale al XVIII secolo e si presenta sobria nel complesso. All’interno si possono ammirare cinque tele raffiguranti immagini sacre, opere di Oronzo Tiso. La Chiesa ed il Convento di Santa Maria degli Angeli, furono edificati nel XVI secolo, in seguito ad un miracolo operato dalla Vergine. Il suolo fu donato dal ricco feudatario dell’epoca, Gurello Filomarini, molto devoto alla Madonna. All’esterno del centro abitato si può ancora ammirare ciò che rimane delle antiche masserie fortificate.

Gli abitanti di Casarano hanno tre soprannomi: "sacare", "machi" e "zocculari". Il primo termine significa serpenti, e fu affibbiato ai casaranesi dalla gente di Melissano, paese vicino, a causa di una situazione equivoca che provocò astio tra i due centri. "Machi" deriva dalla parola latina "macus" e sta ad indicare della gente sciocca, incapace di reagire agli scherzi ed alle provocazioni. Il significato di "zoccolari", invece, è in netto contrasto con la precedente nomèa, infatti definisce gente sagace e truffaldina.